高选择性反应型~-OCl荧光探针的设计合成及分析应用

发布时间：2017-12-20 15:08

  本文关键词：高选择性反应型~-OCl荧光探针的设计合成及分析应用　出处：《山东师范大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：人体内的活性氧物质(ROS)是导致各种疾病的主要因素,次氯酸作为活性氧其中的一种,是生物体内巨噬细胞的衍生物,一般情况下,次氯酸应用时浓度大约控制在10-5-10-2 M,然而,高浓度的次氯酸对人体和动物将产生不利影响。机体内,过量产生的次氯酸将导致感染类疾病,例如肺部损伤,类风湿性关节炎,肾脏疾病等,次氯酸还可以与一系列生物分子快速响应,与多种紊乱型疾病有一定联系。另一方面,次氯酸对于神经型退行性疾病有治疗作用,例如帕金森与脑出血,同时,次氯酸可以促进线粒体透化,溶酶体捕获,并可以通过钙通道蛋白的激活促使细胞凋亡。次氯酸作为一种强氧化剂在人体免疫系统中担当了杀灭病原体的职责,可以调控炎症及细胞凋亡。正是因为次氯酸在各种生理、病理过程中担当着重要的作用,所以实现在机体内次氯酸的识别与检测已经成为化学学科发展中具有挑战性的前沿课题。但是,次氯酸的检测有一定的难度,次氯酸在人体内浓度低,氧化性强,寿命短,检测次氯酸的方法灵敏度低,选择性差。目前检测次氯酸的小分子荧光探针种类繁多,主要有荧光增强型荧光探针和比率型荧光探针。荧光增强型型荧光探针荧光背景难以去除,探针分布不均,对于定量带来了极大的不便。而比率型荧光探针由于发射峰处于不同波长处,去除了背景荧光的影响,并且扩大了荧光测定的动力学范围。本文报道的检测次氯酸的小分子荧光探针发展了新的响应基团,首次以邻位的炔丙基和肟为响应基团,利用其在次氯酸根作用下发生环合反应,生成强荧光的共轭体系扩展的荧光染料对次氯酸进行检测。(一)设计合成了以萘为荧光母体,以炔丙氧基与肟基为响应基团的特异性检测次氯酸根的小分子荧光探针。验证了炔丙氧基,肟基对次氯酸根响应的特异性。在此基础上,设计合成了以香豆素为荧光母体的次氯酸根检测的小分子荧光探针。该探针荧光背景更低,在次氯酸作用下荧光强度能够增加约60倍,灵敏度高,选择性好,检测限可以达到38 nM。在0-100μM次氯酸根的作用下,荧光强度随浓度增大呈现良好的线性,线性方程为F=5132.84+1643.64[~-OCl]μM,R=0.9938,此外探针有良好的光稳定性,在生理pH响应良好。(二)设计合成了以荧光素为母体的次氯酸根检测的小分子荧光探针。激发波长在490 nm,发射波长在530 nm。探针在5当量次氯酸根作用下荧光强度增加了10倍,灵敏度高,选择性好,在0-40μM次氯酸根浓度范围内,荧光强度随次氯酸根浓度呈现良好的线性,线性方程为F=1640.49+245.13[~-OCl]μM,R=0.9960,并实现了HepG2细胞内源性次氯酸的成像。
【学位授予单位】：山东师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3

【参考文献】

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1 王爱民,曲久辉,史红星,茹加,刘会娟,雷鹏举;活性碳纤维阴极电芬顿反应降解微囊藻毒素研究[J];高等学校化学学报;2005年09期

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本文编号：1312526