手性联芳吡哆胺催化剂的设计及其不对称仿生转氨化的应用

发布时间：2017-12-29 06:27

  本文关键词：手性联芳吡哆胺催化剂的设计及其不对称仿生转氨化的应用　出处：《上海师范大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：氨基酸广泛存在各类天然产物及药物中,是一类非常重要的有机化合物,还是构成生物体蛋白质最基本的单位,在生物体内具有举足轻重的作用。迄今为止,化学家们发展了多种氨基酸合成方法,但是用手性的吡哆醛/吡哆胺来催化α-酮酸的不对称转氨化还远没有发展成熟,发展生物模拟的手性吡哆醛(胺)催化的α-酮酸转氨化,寻找高活性,高对映选择性的催化体系,不仅可以更好地理解生物转氨过程息,同时还可以为手性氨基酸的合成提供一条的有效途径。本论文以手性吡哆胺为催化剂研究α-酮酸的不对称仿生转氨化。主要包括以下几个方面:(1)通过多步反应,我们合成了一系列侧链带胺的手性联芳骨架催化剂,轴手性骨架可以通过在一定范围内自由旋转调整结构,来满足转氨过程中的过渡态。同时,受赖氨酸侧链在转氨化过程中具有重要作用的启发,我们在催化剂的侧链引入碱性胺。(2)在确定了最优催化剂后,我们筛选了溶剂,水的比例,反应浓度,添加剂,催化剂用量等诸多元素,反应活性和对映选择性都有较大提高并确定了最优条件。(3)在最优条件下,对各类底物进行拓展。对带有各类官能团的α-酮酸转氨化都能获得较高的收率和对映选择性。(4)通过机理的初步研究,提出了催化剂在转氨反应中的可能路径以及过渡态,并解释了手性的产生。对催化剂氨基侧链在转氨化过程中起到的显著影响提出了合理的解释。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：上海师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O643.36

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本文编号：1349196