N-芳基脒类化合物氧化环化构建含氮杂环骨架

发布时间：2017-12-29 07:08

  本文关键词：N-芳基脒类化合物氧化环化构建含氮杂环骨架　出处：《郑州大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：苯并咪唑、吡啶并[1,2-a]苯并咪唑、喹唑啉等含氮杂环化合物具有广泛的生物活性和一定的荧光性能,其骨架的构建一直都是有机化学家们研究的热点之一。近年来,通过过渡金属催化C H键官能团化和高价碘介导的氧化环化合成含氮杂环化合物取得了较大的进展。与此同时,分子碘作为一种廉价、易得,且低毒的氧化剂,其在该领域的应用也越来越受到有机与药物化学家们的关注。在本文中,我们以不同的N-芳基脒类化合物为底物,成功地开发了三种碘介导的氧化环化反应分别用于上述三类杂环化合物的合成:(1)通过I2/KI介导的芳基sp_2 C H官能团化,以N-芳基脒为底物,合成了16个苯并咪唑衍生物,收率44 82%。所需底物只需通过取代苯胺与腈的加成反应即可制备。该方法的优点包括环境友好,操作简单,底物适用范围较广,可用于制备2-芳基取代和2-烷基取代的苯并咪唑衍生物。(2)类似的,以N-苯基吡啶-2-胺为底物,合成了12个吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物,收率65 99%。其中的部分产物具有一定的荧光性能。(3)通过I2/KI介导的氧化C C键的构建,以N-芳基-N′-苄基/烷基脒为底物,合成了23个2,4-二取代喹唑啉衍生物,收率37 99%。该方法无需过渡金属催化,反应高效,操作简单,底物适用范围广。此外,通过常见的原料胺和酰氯,经过连续的四步反应,中间体无需纯化,可以直接克级制备喹唑啉。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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