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新型环糊精手性色谱拆分材料的点击化学调控及拆分性能研究

发布时间:2018-01-19 04:03

  本文关键词: 高效液相色谱 环糊精 手性固定相 点击化学 出处:《分析化学》2016年01期  论文类型:期刊论文


【摘要】:通过点击化学方式对单叠氮环糊精进行衍生,引入具备不同作用位点的功能化基团,对环糊精手性分离性能进行调控。首先通过醚键将单叠氮环糊精接枝到硅胶表面进一步通过Cu(Ⅰ)催化的1,3-偶极环加成反应(点击化学)在环糊精小口端分别引入叔丁基、苯基、酯基和羟基基团,构建了4种新型环糊精手性固定相并通过红外光谱和元素分析对其进行了结构表征。通过高效液相色谱反相分离模式实现了异嗯唑啉和丹磺酰氨基酸共16种对映体的手性拆分。酯基功能化的环糊精手性固定相对多数异嗯唑啉类有良好的拆分效果,其中,2-氯苯基-异嗯唑(2ClPh-OPr)分离度可达1.62。丹磺酰氨基酸类最佳分离pH值为5.0,叔丁基功能化固定相具有最好的分离效果,大部分样品可实现基线分离(R_s1.5)。
[Abstract]:Monoazide cyclodextrins were derived by click-chemical method and functional groups with different action sites were introduced. The chiral separation performance of cyclodextrin was regulated. Firstly, mono azido cyclodextrin was grafted onto silica gel by ether bond and further catalyzed by Cu1. The 3- dipolar cycloaddition reaction (click-chemistry) introduced tert-#china_person0#, phenyl, ester groups and hydroxyl groups into the small mouth of cyclodextrin. Four novel cyclodextrin chiral stationary phases were constructed and characterized by IR and elemental analysis. Chiral resolution of enantiomers. The chiral immobilization of ester functionalized cyclodextrins has a good resolution effect compared with most isoprazolins. The separation degree of 2-chlorobenzoyl-isomazolium 2ClPh-OPrwas 1.62.The optimum separation pH value of Dansulfonyl amino acids was 5.0. Tert-#china_person0# functionalized stationary phase has the best separation effect, and most samples can be separated by baseline.
【作者单位】: 天津大学理学院化学系;天津市农业科学院农业资源与环境研究所;天津化学化工协同创新中心;
【基金】:国家自然科学基金(No.21205086) 天津市自然科学基金(No.13JCQNJC05400) 天津大学自主创新基金(No.2015XRX-0021)资助项目~~
【分类号】:O636.12
【正文快照】: 1引言手性药物拆分是当前医药领域的热点和难点之一[1~3]。手性固定相的色谱分析分离技术是迄今为止应用最为成功的分离手段[4,5]。环糊精(Cyclodextrin,CD)手性固定相因其优异的手性选择性以及良好的化学稳定性而成为该领域的研究热点。环糊精的特殊结构可与多种分子形成稳定

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