不对称β消除在邻二卤代化合物动力学拆分上的应用

发布时间：2018-05-13 21:00

本文选题：邻二卤代羰基化合物 + 不对称β-消除反应　；参考：《重庆大学》2016年硕士论文

【摘要】：通过离子对冠醚催化的β-消除反应,我们发展了一种新的合成策略用于制备α,β-邻二卤代羰基化合物。这种方法可以高效的合成α,β-邻二卤代羰基化合物包括α,β-邻二溴代羰基化合物,α,β-邻二氯代羰基化合物,α溴代β氯代邻二卤代羰基化合物,选择性很高,s值可以达到200以上。通过高分辩质谱,推测了一个过渡态的模型来解释这个反应的立体选择性。通过动力学同位素效应实验来证明反应机制是一个协同的脱氢卤化过程。
[Abstract]:A new synthesis strategy has been developed for the synthesis of 伪, 尾 -o-dihalocarbonyl compounds by ion catalyzed 尾 -elimination reaction of crown ethers. This method can efficiently synthesize 伪, 尾 -o-dihalocarbonyl compounds, including 伪, 尾 -dibromocarbonyl compounds, 伪, 尾 -o-dichloro carbonyl compounds, 伪 bromo-尾 chloro-o-halogenated carbonyl compounds, and the selectivity can reach more than 200. A transition state model was deduced by high resolution mass spectrometry to explain the stereoselectivity of the reaction. The kinetic isotope effect experiments show that the reaction mechanism is a synergistic dehydrogenation and halogenation process.
【学位授予单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25

【参考文献】