二茂铁香豆素类化合物的合成及性质研究

发布时间：2018-07-16 11:21

【摘要】：二茂铁是一个非常容易衍生的化合物,并且具有高稳定性、优良的光谱学性质以及可逆的氧化还原性,因此二茂铁及其衍生物在生物、化学、医药等诸多领域都有非常广泛的应用。香豆素具有很好的生物活性,在生物医药方面逐渐地引起人们的注意。由于二茂铁及香豆素本身的性质,此类化合物的设计合成对于多种药物的研发,生物活性的探索,以及在电化学方面的应用,都具有十分重要的意义。本课题是以二茂铁羧酸衍生物和不同种类的香豆素为原料,合成了4个系列共12种二茂铁香豆素类化合物,并且研究了它们的紫外性质、电化学性质和生物活性。1.以二茂铁、二茂铁单甲酸、对氨基苯甲酸、香豆素、4-羟基香豆素、7-羟基香豆素,以N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,采用经典的液相合成法合成了12个二茂铁香豆素类化合物。我们采用红外分析、元素分析、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等分析手段对它们的结构成进行表征。2.对化合物进行了紫外、电化学和生物活性的研究。3.电化学研究表明,化合物FcL_1~FcL_(12)在实验电极表面发生可逆的单电子氧化还原反应,并且在整个氧化还原过程中受扩散控制。4.通过生物活性的结果数据,发现这12种化合物对不同癌细胞的抑制程度都不同,猜想可能是由于化合物中不同的取代基或者取代基位置的不同引起的。其中FcL_5、FcL_6、FcL_7对新月弯孢霉菌表现出了很好的抑制率,FcL_(12)对玉米禾谷镰刀菌表现出最好的抑制率,FcL_1、FcL_4对胃癌细胞(BGC-823)的抑制程度很好,FcL_9、FcL_(11)对人食管癌细胞(EC-9706)表现出不错的抑制,FcL_1、FcL_5、FcL_8对人食管癌细胞(Eca-109)表现出较好的抑制性,FcL_5、FcL_(10)对人食管癌细胞(Ece)表现出了较高的抑制率。
[Abstract]:Ferrocene is a very easy derivative compound with high stability, excellent spectroscopic properties and reversible redox properties, so ferrocene and its derivatives are biologically, chemically, Medicine and many other fields have a very wide range of applications. Coumarin has a good biological activity and has gradually attracted people's attention in biomedicine. Because of the properties of ferrocene and coumarin, the design and synthesis of these compounds are of great significance for the research and development of many kinds of drugs, the exploration of biological activity, and the application of electrochemistry. In this paper, 12 ferrocene coumarins were synthesized from ferrocene carboxylic acid derivatives and different kinds of coumarins, and their UV, electrochemical and bioactivity were studied. Using ferrocene, ferrocene-monoformic acid, p-aminobenzoic acid, coumarin 4-hydroxycoumarin, and NNT-dicyclohexyl carbodiimide (DCC) as the condensation agent, 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was used as catalyst. Twelve ferrocene coumarins were synthesized by classical liquid phase synthesis. Their structures were characterized by IR, elemental analysis, nuclear magnetic resonance (NMR), nuclear magnetic resonance (NMR) and carbon spectroscopy (NMR). The UV, electrochemical and biological activities of the compounds were studied. Electrochemical studies show that the compound FcL-1 / FcL12 reacts reversible single electron redox on the experimental electrode surface and is controlled by diffusion during the whole redox process. According to the result data of biological activity, it is found that the inhibition degree of these 12 compounds to different cancer cells is different, which may be caused by the different substituents or substituent positions in the compounds. FcL5 / FcL6 / FcLS7 showed a very good inhibition rate against Curvularia cinerea. FcL12 showed the best inhibitory rate on Fusarium graminearum. FcL1FcL4 showed good inhibition on BGC-823 gastric cancer cells (BGC-823). FcL9FcL11 showed good inhibition on human esophageal cancer cells (EC-9706). FcL1FcL5T FcL8. Human esophageal carcinoma cells (Eca-109) were inhibited by FcL5FcL10, which showed a higher inhibitory rate on human esophageal cancer cells (Ece).
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O627.81

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本文编号：2126226