钯催化的1-苯基-1-丙炔烯丙基化反应研究

发布时间：2018-11-07 15:43

【摘要】：过渡金属催化的烯丙基化反应为构筑碳-碳键,碳-氮键,碳-氧键等提供了一条便捷高效的路径,实现了官能团之间的互相转化,从而极大丰富了有机物质骨架,成为了有机合成的重要手段,已广泛应用于医药,化工,农药等领域。因此开发和研究新型有效的烯丙基化反应,已成为化学工作者们的研究热点。本论文通过金属钯催化,分别实现了1-苯基-1-丙炔与对甲苯磺酰肼、羟基喹唑啉的烯丙基化反应,高区域选择性的得到了烯丙基砜类化合物和烯丙基喹唑啉类化合物。1、首次实现了钯催化的1-苯基-1-丙炔与对甲苯磺酰肼的烯丙基化反应,对反应条件进行了优化,底物进行了拓展,合成了一系列烯丙基砜类化合物,反应具有较好的底物适应性。并通过实验论证推理,反应是通过π-烯丙基钯中间体进行。砜类化合物具有除草、除虫、杀菌和抗病毒等生物活性,在农药和医药领域中起着重要的作用,本实验为合成烯丙基砜类化合物提供了一种新型简便有效的方法。2、首次实现了钯催化的1-苯基-1-丙炔与羟基喹唑啉的烯丙基化反应,并对底物进行了拓展,得到了一系列烯丙基喹唑啉化合物。杂环化合物可作为染料、香料、药物等广泛应用于化工、生物学等领域,本实验合成了烯丙基喹唑啉类杂环化合物,丰富了杂环化合物的种类和合成方法。
[Abstract]:The allylation catalyzed by transition metals provides a convenient and efficient way to construct carbon-carbon bond, carbon-nitrogen bond, carbon-oxygen bond, and realizes the mutual transformation of functional groups, which greatly enriches the skeleton of organic matter. Has become an important means of organic synthesis, has been widely used in medicine, chemical, pesticide and other fields. Therefore, the development and research of new and effective allylation reactions has become a hot spot for chemical researchers. In this paper, the allylation of 1-phenyl-1-propyne with p-toluenesulfonyl hydrazide and hydroxyquinazoline was achieved by palladium catalysis. Allyl sulfone compounds and allyl quinazoline compounds were obtained with high regioselectivity. 1. Palladium catalyzed allylation of 1-phenyl-1-propyne with p-toluenesulfonyl hydrazine was realized for the first time, and the reaction conditions were optimized. A series of allyl sulfone compounds were synthesized. The reaction was conducted by 蟺-allyl palladium intermediate. Sulfone compounds have the biological activities of herbicidal, insecticidal, bactericidal and antiviral, and play an important role in the field of pesticide and medicine. This experiment provides a new simple and effective method for the synthesis of allyl sulfone compounds. The palladium catalyzed allylation of 1-phenyl-1-propyne with hydroxyquinazoline was first realized, and a series of allyl quinazoline compounds were obtained. Heterocyclic compounds can be widely used as dyes, spices and drugs in chemical, biological and other fields. Allyl quinazoline heterocyclic compounds were synthesized in this experiment, which enriched the kinds and synthesis methods of heterocyclic compounds.
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.251

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本文编号：2316812