基于蒽醌的给受体型荧光分子的设计合成与光电性质研究

发布时间：2018-11-11 11:13

【摘要】：目前主流显示技术包括无机发光二极管(Light-emitting diode,LED)、液晶(Liquid crystal display,LCD)、阴极射线管(Cathode-ray tube,CRT)以及近年兴起的有机发光二极管(Organic light-emitting diode,OLED)等。OLED具备成本更低、色域更广、更节能(可加工为主动发光器件,且驱动电压更低)、视角更大以及可加工为更为轻薄的柔性器件等优势,正在逐渐替代液晶显示等传统显示技术成为新一代显示技术。OLED的发光性质不仅受器件中各功能层结构的影响,更重要取决于器件中的发光层材料。蒽醌及其衍生物是目前应用非常广泛的多环化合物。比如,蒽醌类化合物已经被应用于有机光电功能材料以及光学传感器等。作为化学结构基团,蒽醌基团具有如下特点:(1)蒽醌结构中的两侧羰基赋予蒽醌良好的接受电子能力;(2)由于羰基参与的n→π*电子跃迁,蒽醌的最低三线态与基态之间具有较大的自旋轨道耦合(54cm-1),理论上容易实现磷光的辐射跃迁;(3)蒽醌基团具有丰富的化学反应活性位点,易于进行化学修饰。理论上蒽醌苯环单元上的各个位点(1-8号位)都可以进行亲电取代反应。因此本论文利用蒽醌作为受体单元,通过改变给体个数、给电子能力以及给受体之间的键接方式获得6种具有扭曲的电荷转移态(Twisted Intramolecular Charge Transfer,TICT)结构的分子。结合理论计算模拟材料的基态及激发态性质,探究该体系的分子结构与光物理性质以及激发态特征之间的关系,构筑新一代有机电致发光材料并尝试其在电致发光器件中应用。论文研究内容概括如下:(1)研究了蒽醌及其衍生物的光物理性质及电化学稳定性。发现蒽醌具有室温磷光性质,其归结于蒽醌中羰基的强自旋轨道耦合(旋轨耦合)作用。蒽醌及其衍生物的电化学稳定性好,适于作为受体基团构筑具有高反向系间窜越速率的新一代给受体电致荧光材料。(2)以蒽醌为受体基团,设计并合成了不同位点咔唑取代的单侧/双侧给受体材料,表征了它们的光物理性质和电致发光性能。这类材料均具备热致延迟荧光性质,其中双侧给体共轭取代(蒽醌2号位及6号位)的材料26-CZAQ具备更明显的CT态特征,其掺杂电致荧光器件最大外量子效率达3.04%,电生激子利用率为29.93%,突破电生激子利用的25%上限。此外,非共轭取代(1号位及5号位)的材料15-CZAQ光致发光效率及电致发光效率均相对较低,换用共轭更大,给体能力更强的三苯胺基团也如此,其结构原因可能是给体与羰基的距离过近,容易形成类似于分子间CT的无辐射激发态。(3)为调节体系光色,同时增大材料的发光效率和电生激子利用,可以通过增大分子共轭、增强激发态CT特征实现。基于此我们将咔唑给体换为三苯胺给体,设计并合成了三苯胺-蒽醌系列给受体材料。这类材料保持了延迟荧光性质,并且最低单线态及最低三线态之间的能级差进一步降低(26-TPAAQ,可达到0.06 e V),有利于进一步促进电生三线态激子反向系间窜越。这类材料体系中,26-TPAAQ的最低单线态及最低三线态之间的能级差为0.06 e V,器件的电致发光光谱峰位为650nm,最大外量子效率为5.6%,电生激子利用率达到55.54%,是一种具备应用潜力的电致红色荧光材料。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：吉林大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O644.1

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本文编号：2324667