微波辅助卟啉的合成及金属卟啉形成动力学研究

发布时间：2019-04-16 10:55

【摘要】：卟啉及金属卟啉类化合物结构独特、性能优异,在临床医学、工程材料、催化合成等领域应用广泛。特别是含氟基团类卟啉化合物一般具有特殊的生理活性,如可以与癌细胞选择性结合,在癌症治疗方法-光动力治疗法(Photodynamic Therapy,PDT)中广泛被用作抗癌光敏剂。本毕业论文包括:(1)采用微波辅助方法制备三种单氟取代四苯基卟啉,并研究了乙酸介质中这些卟啉与金属离子形成金属卟啉的动力学行为;(2)以4-哌啶甲酸为起始原料,经多步反应合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,并初步探索了此亲水性卟啉的细胞毒性试验。第一部分:以单氟苯甲醛、吡咯为起始原料,采用微波辅助方法经缩合成环制备了单氟取代的卟啉类化学物。通过大量实验发现在以硝基苯作为反应溶剂,丙酸为酸催化剂,微波功率为195W,反应时间为20 min的反应条件下卟啉的产率最高;一般卟啉类化合物动力学作用主要是在水,甲醇,二氯甲烷,三氯甲烷等介质中进行,对于在乙酸介质中的动力学研究却鲜有报道,本文研究了乙酸介质中单氟取代四苯基卟啉与锌离子的生成动力学过程。第二部分:探索了从4-哌啶甲酸经多步反应制备N-Boc-4-哌啶甲醛的过程,优化了反应条件,提高了这一过程的总产率。同时以N-Boc-4-哌啶甲醛为起始原料,合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外可见光谱及质谱等一系列技术对所合成的水溶性卟啉化合物进行了表征。初步研究了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉的细胞毒性试验,结果发现这种水溶性卟啉具有一定的的杀灭癌细胞(OCM-1细胞)的效果。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

【参考文献】

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本文编号：2458716