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聚集诱导型席夫碱类化学探针的合成、构效关系及生物学应用探索

发布时间:2019-07-25 12:02
【摘要】:小分子荧光探因其好的选择性、高的灵敏度、简便快捷等特点,被广泛应用于化学科学、环境科学、药物和生命科学等研究领域。目前金属离子的化学探针的应用仍受到一些限制,如专一性不够,易受其它金属离子的干扰;有的结构复杂、合成困难;有的膜渗透性能欠佳,应用于生物活体的检测受限制等。因此,优化探针分子的结构,寻找选择性好、灵敏性高、生物相容佳的化学探针,具有重要的理论意义和现实意义。本文设计、合成了三种新颖的化学探针,研究了它们的光学性能,探讨了它们在金属离子识别以及生物学中的应用:(1)以氮杂冠醚15-C-5为给电子体,通过C=N及苯并乙烯桥连,引入水杨醛合成席夫碱类化合物(T1、T2),研究空间结构的微调对物质光学性质的影响。空腔冠醚以及位阻基团的引入,T1、T2展现了不同的铜离子识别现象,并伴随着高的选择性和灵敏性。分子内氢键增强了 T1、T2的刚性,抑制了分子的非辐射跃迁,从而表现出荧光增强的性质。扫描电镜和纳米粒度分布测试结果表明,均一稳定的纳米颗粒是荧光增强的主要原因。其中T1呈现好的压致发光特性,在外力作用下,发光颜色发生明显改变,其主要缘于分子晶态与无定形态间的转换。(2)基于三苯胺的桨状结构合成双枝化合物(T3)。通过荧光光谱分析发现,T3在乙醇溶液中对Cu2+和Al3+表现出双识别的行为,即Cu2+的加入导致荧光猝灭,Al3+的加入导致荧光增强且发射峰蓝移。因T3好的光稳定性及低的细胞毒性,我们尝试对细胞和组织中的Cu2+和Al3+进行成像。结果表明,T3不仅能够定位Hela细胞中的Cu2+和Al3+,还能对斑马鱼和拟南芥组织中的Cu2+和Al3+成像。
【学位授予单位】:安徽大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O657.3

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本文编号:2519073

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