碘试剂促进的芳基迁移反应研究

发布时间：2019-08-09 20:50

【摘要】：本论文主要涉及以下两个方面研究内容:1.高价碘试剂促进的酰胺类化合物合成;2.单质碘促进的酰胺类化合物合成。1.高价碘试剂促进的酰胺类化合物合成酰胺类化合物广泛存在于自然界,许多生物碱(如秋水仙碱、常山碱和麦角碱等)和药物(阿托伐他汀、赖诺普利和地尔硫卓等)中都含有酰胺结构单元。此外,酰胺类化合物也是合成医药、农药、燃料和色素的重要中间体。因此,酰胺类化合物的合成也是有机合成化学的研究热点之一。酰胺类化合物的合成方法多种多样。在本论文中,我们从乙酰肼类化合物和腈类化合物出发,通过双(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)的促进的芳基转移反应,得到了一系列酰胺类化合物。该反应底物简单易得,反应操作及后处理简单,是一种有效合成酰胺化合物的新方法。2.单质碘促进的酰胺类化合物合成在进一步研究中,我们发现,在单质碘-亚硝酸叔丁酯的共同存在下,芳基肼盐酸盐类化合物也可以和腈类化合物发生类似的芳基转移反应,在室温和无溶剂的条件下生成酰胺类化合物。
【图文】：

卤代芳烃,乙烯基,钯催化,偶联反应

基供体和碘试剂在有机合机合成中的应用芳基供体的反应k[2]分别于 1971 年和 1972 年发现卤与乙烯基类化合物 C C 偶联形成新。其反应机理为：卤代芳烃与 Pd消去后 Pd(II)还原成 Pd(0)实现循环

卤代芳烃,钯催化,硼烷,偶联反应

化作用下交叉偶联的反应。反应使用的有机硼试剂安全无毒、性质稳定且易得，官能团兼容性好，因此该类反应被广泛应用于有机合成中。(图 I-2)图I-2 钯催化的卤代芳烃和硼烷类化合物的偶联反应卤代芳烃还可以在钯盐的催化下，，与氨气[4]、伯胺[5]、仲胺[6]和酰胺类化合物[7]均能发生氨解反应生成芳胺类化合物。(图 I-3)
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.25

【参考文献】