苯并吡喃类天然查尔酮的合成与活性测试研究

发布时间：2019-08-10 12:31

【摘要】：本论文研究了查尔酮的合成及活性,完成了 1个双氢查尔酮、3个苯并吡喃查尔酮的全合成及活性测试,探究了在查尔酮sanjuanolide合成中光氧化特性。本论文主要内容为:一、概述了查尔酮化合物的性质,光催化反应中单线态氧的结构、制备方法和光氧化反应。二、进行了 1-(5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃)-3-(2,2-二甲基苯并吡喃)双氢查尔酮的全合成与活性测试。以2,4,6-三羟基苯乙酮,4-羟基苯甲醛为起始原料经吡喃环化,苄基保护酚羟基,羟醛缩合和Pd-C/H2还原不饱和双键、脱保护基,完成天然产物1-(5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃)-3-(2,2-二甲基苯并吡喃)双氢查尔酮的全合成。通过活性测试表明:产物对革兰氏阴性细菌(大肠杆菌)最小抑制浓度分别达到64μg/mL、32μg/mL。三、进行了3个苯并吡喃查尔酮的合成与活性测试。采用廉价的芝麻酚为原料经乙酰基化、脱亚甲基、柠檬醛吡喃环、羟基保护、夏普莱斯不对称双轻化、轻醛缩合及脱保护分别完成了三个苯并吡喃查尔酮FleminginB与FleminginM、FleminginN的全合成。通过活性测试表明:FleminginM对革兰氏阴性细菌(大肠杆菌)在浓度256 ug/mL时具有抑菌性,FleminginN对革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌)在浓度256 ug/mL时具有抑菌性。四、天然产物sanjuanolide的合成方法研究。我们设计了天然产物sanjuanolide的合成方法,在合成过程中,最关键的一步是单线态氧化反应;由于光热化反应产率低、产物复杂、分离困难,故探究了单线态氧化反应在合成中的应用;结果发现产物烯酮式结构在单线态氧化烯烃反应中不稳定、容易变质、反应条件控制严格。
【图文】：

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化台物1的氮谱圈
【学位授予单位】：宁夏大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O629

【参考文献】

相关期刊论文 前3条

1 ;A Solid Phase Synthesis of Chalcones by Claisen-Schmidt Condensations[J];Chinese Chemical Letters;2000年10期

2 王成云;LCAO中轨道对称性匹配的两种判别方法[J];化学通报;2000年06期

3 钱愈德;童九如;;单线态氧的生物化学作用[J];化学通报;1985年10期

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本文编号：2525231