机械力促进的交叉脱氢偶联反应用于制备吲哚衍生物

发布时间：2019-09-27 17:38

【摘要】：在当代化学工业发展过程中,发展高效高选择性的绿色有机合成反应是绿色制药研究中的一个重要的方向。交叉脱氢偶联(Cross-Dehydrogenation Coupling,CDC)反应以其高效率、高原子经济性的特点直接形成碳-碳键受到广大科研工作者的关注。而机械化学作为一门非常具有潜力的交叉学科,在绿色合成化学方面有着独特优势。本论文就是针对机械研磨条件下的CDC反应进行的研究,主要包括以下三章:第一章主要介绍了铁盐催化的CDC反应的研究概况,及机械力促进的不对称CDC反应简介;第二章围绕机械球磨促进的无溶剂CDC反应制备吲哚衍生物进行阐述,该反应以2-苯基-3-芳甲基吲哚和丙二酸类化合物为底物,主要研究了催化氧化体系种类及用量、球磨频率、球磨时间对反应结果的影响,拓展了反应底物的适用范围,对反应机理进行研究,最终提供了一种催化成本低、操作简便、反应时间短、效率高的2,3-二取代吲哚衍生物制备方法,并将该反应应用于医药中间体Streptindole及Nomofungin/Communesin B的制备,大大简化了合成路线;第三章主要讲述了通过引入有机手性小分子配体进行机械力促进的不对称CDC反应制备吲哚衍生物,主要研究了手性配体种类及用量、液体辅助研磨剂种类及用量、催化剂种类、球磨参数对反应收率和反应对映选择性的影响,并对底物适用范围进行了初步研究,最终得到了中等收率和较好对映选择性的吲哚类化合物。
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O626

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本文编号：2542829