联氨类荧光探针的合成及性能

发布时间：2019-10-12 05:23

【摘要】：随着社会工业化进程的加快,各种污染问题正逐步侵害人类的健康。在此之际,人类逐渐重视并开始探究治理方法以及科学发展。在探索的过程中,如何准确、高效地检测出污染源成为环境治理的关键。近三十年中,随着荧光显微技术的发展,荧光检测技术在化学、生命科学、基础医学以及环境探测等领域逐渐成为重要的研究工具。相比传统检测方法,它更适合定量检测环境中某特定化学物质以及观察生物体内一些重要化学成分的分布,进而确定它们的作用。但是,目前报道的探针大多数是针对常见金属离子和简单化学物质,而检测像联氨这种具有特殊化学性质的探针并不多见,一方面主要是由于联氨作为中性分子,很难通过传统荧光探针的配位作用进行识别;另一方面是因为联氨的毒副作用近几年才被人们发现。针对以上问题,本文开展了可用于联氨检测的荧光探针的设计合成研究。主要有基于联氨对丙二腈基团的消去作用设计出的两种荧光探针2-(4-(咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-基)亚苄基)丙二腈(PM)和2-((5-甲氧基-1,2-二甲基-2,7a-二氢-1H-吲哚-3-基)亚甲基)丙二腈(IM)。研究表明探针PM比探针IM具有更高的灵敏度,其检测限分别为9.9 ppb和13.7 ppb,而美国国家标准为10 ppb。并且其他常见离子对两者没有干扰,选择性良好,同时在酸碱中都具备一定的稳定性。最后,借助于中国科学院超级计算机平台中的Gaussian09软件,对两种探针和联氨反应前后的分子构型进行了DFT的计算,其结果与实验所得结果有一定的吻合度。
【图文】：

荧光探针,基团

图 1-1 荧光探针分子的结构[41]Fig. 1-1 The structure of the fluorescent molecular prob基团团是根据不同待测物法的化学或物理性质而精心设计的单元结构作用。对探针分子检测而言，识别基团作用是荧光探针分子的检测水平。识别基团的设计主要依据超属离子配位键、π-π叠加、静电作用、范德华力以及偶极测物特异性结合，形成超分子体系。生成的新分子在构势等分子性质上产生变化，进而发出新的光学信号。随，人们对荧光探针识别机理的理解不断深化，出现了一识别基团和置换型识别基团。反应型识别基团是识别学反应[42]；置换型识别基团是根据结合能力的强弱，将43]。识别基团的特异性和多样性极大地推进了荧光探针

识别机理,荧光探针,效应,π-π共轭

联氨类基团与供电子基团连接，在待测物与识别基力下降，抑制了π-π共轭程度，使光谱蓝移团连接，在待测物与识别基团相互作用后，π-π共轭程度，使光谱红移[82-84]。注意的是偶极矩有关，分子内各基团的供（吸）电子转移效率越高，光谱红移趋势增强。此外，周围环境的影响，根据此原理已设计出很多
【学位授予单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O657.3

【参考文献】