BODIPY类荧光探针的合成及性质研究

发布时间：2019-12-01 12:09

【摘要】：荧光化学探针由于具有操作简单、响应速度快、选择性好、检测限低、灵敏度高等特点,在分析化学、生物学、生命科学等诸多领域得到了广泛的应用,并且已经用于各种阴离子、阳离子、生物小分子、pH、极性等的检测中。本文研究的是一种具有荧光量子产率高,光化学稳定性好,吸收和发射波长均在可见光区,结构易于调控等优点的BODIPY类荧光染料。近些年来,随着细胞荧光成像技术的发展,有机荧光染料的水溶性以及对细胞的毒性影响依然是生物化学分析领域的研究热点之一。本论文主要工作是基于BODIPY染料设计合成出近中性的pH荧光探针和能够用来检测MeHg~+和Hg~(2+)的荧光化学传感器,以及对它们的光谱学性质和生物成像及细胞内检测方面的研究,主要工作内容如下:第一章,简述了荧光的原理、BODIPY类荧光染料的研究进展与应用以及基于BODIPY的p H、Hg~(2+)和MeHg~+荧光探针的研究进展。第二章,通过BODIPY母体分别与N-甲基哌嗪和N-乙基哌嗪相结合,设计合成了两种基于BODIPY染料的近中性pH荧光传感器L1和L2。在9:1的水-乙腈溶液中,传感器L1和L2的荧光强度随着溶液酸性的增加而增强。在9:1的水-乙腈溶液中它们可以作为用可见光激发的pH探针,并且它们的pKa值分别是6.5和6.8,是近中性的。通过荧光共聚焦显微镜实验表明,探针L1和L2很容易被生物细胞质吸收并且没有明显的毒性作用。第三章,我们利用MeHg~+或Hg~(2+)促进的脱硫环化反应,设计合成了一个新型的基于1-(2-氨基乙基)-3-苯基硫脲的BODIPY类荧光化学传感器L3。该化学传感器的激发波长更长,具有非常好的灵敏度和专一的选择性,通过脱硫和分子内的环化反应,在pH 6-10的范围内可以对溶液中的甲基汞(MeHg~+)或汞(Hg~(2+))进行比色和荧光的响应。由于它的细胞毒性低,而且膜通透性好,所以被成功地应用于通过共聚焦荧光成像检测细胞内的MeHg~+或Hg~(2+)。
【图文】：

荧光发射,机理

兰州大学硕士研究生学位论文 BODIPY 类荧光探针的合成及性质研究第一章绪论1.1 荧光传感器概述1.1.1 荧光的原理荧光又称“萤光”，是一种光致发光的冷发光现象，是物质在吸收某种波长的入射光能量后进入了激发态，然后立即退激发从而发出的发射光，其波长比入射光波长更长。荧光在照明、宝石矿物的鉴定、仪器检测和生化医疗等方面都有着广泛的应用。

示意图,荧光传感器,结构组成,示意图

学位论文 BODIPY 类荧光探针器的组成通常由不同的三部分组成[6,7]：如图 1-2 所示：（t），它能选择性识别和结合客体分子，然后特异性学反应，，从而引起传感器所处的微环境或者分子结（Active Unit），即荧光基团，是荧光化学传感器的基团与客体分子结合所引起的化学传感器所处的微转变为光学信号，使检测更为容易。（3）连接基团系的结构，并且调谐识别基团与荧光基团的电子间中，识别基团决定分子识别的选择性和特异性，活度，而连接基团也可能起到分子识别的枢纽作用。运用识别基团和客体分子之间的特异结合，实现对
【学位授予单位】：兰州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：Q-33;O657.3

【参考文献】