4-羟基香豆素参与的新型环化反应研究

发布时间：2020-01-20 13:46

【摘要】：4-羟基香豆素是许多具有活性天然产物的基本组成单元,同时也是一类非常重要的起始原材料而被广泛用于有机合成领域。例如,可以将其用于合成多种杂环化合物、具有生物活性的有机分子或者具有抗HIV、抗癌等特性的天然产物。诸多已报道的文献表明4-羟基香豆素特殊的烯醇式异构导致其C-3位置表现出比其它位置的C H键更加活泼,从而更容易参与有机转化反应。基于上述认识,本文利用常见的Ag(I)和Rh(III)的配合物为催化剂分别对4-羟基香豆素及其衍生物参与的新型有机转化反应展开系列研究工作,具体内容如下:(1)在微波辐射条件下,成功实现Ag2O促进4-羟基香豆素与α-羰基酸的串联环化反应,以较高效率构建全碳季碳中心,得到具有潜在药物活性的复杂有机分子。研究表明该体系对于多种取代基团具有很好的容忍性,目标产物收率良好到优秀,甚至部分目标产物可以实现克级规模合成。与一般构建全碳季碳中心方法相比,该串联反应体系具有反应条件温和、操作简单等特点,显示出较大的优势。(2)以4-羟基香豆素为起始原料制备系列含有香豆素骨架的高价碘试剂。采用[Cp*RhCl2]2为催化剂,Ag2O为添加物经过脱羧成功实现炔基羧酸与高价碘试剂的串联环化反应,得到苯并呋喃骨架的衍生物。研究结果证实该脱羧环化反应在温和反应条件下即可发生,不仅具有较高的区域选择性,而且反应产物收率较高。该方法为合成呋喃化合物的构建提供了一条新思路。
【学位授予单位】：淮北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.25

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本文编号：2571293