喹唑啉酮N-糖基衍生物的合成研究

发布时间：2020-01-22 00:11

【摘要】：糖广泛存在于自然界中,无论是植物中的纤维素、淀粉等多糖类物质,还是动物体内的糖蛋白、糖脂等缀合物,都表现了极其重要的生物活性,由于糖结构的多样性和复杂性,对糖类的合成和应用一直是化学工作者的重要研究部分。喹唑啉酮类化合物作为一种天然的生物碱,具有很高的生物活性及药用价值。如色胺酮(Tryptanthrin),骆驼宁碱A(Luotonin A)和吴茱萸次碱(Rutaecarpine)和近几年上市的替尼类药物,都是含喹唑啉酮骨架的活性分子。本文在综述喹唑啉酮类化合物和糖基化反应的结构修饰及活性研究的基础上,设计合成具有潜在生物活性的喹唑啉酮-N-糖基化合物。本文首先合成了一系列2-芳基-喹唑啉酮类衍生物,并尝试通过两种方法去构建N-糖苷键,通过对五种糖基供体的合成与筛选,找到了构建喹唑啉酮N-糖苷键的良好方法,我们对产物的结构进行了表征及细致地分析,发现产物为喹唑啉酮N-3糖基衍生物。接着我们对反应条件进行了优化,并在优化的反应条件下,以高收率合成了一系列喹唑啉酮N-3糖基衍生物。对糖基化反应构效关系研究表明:对糖而言,活泼的碘代糖不适合对喹唑啉酮进行糖基化,在温和的条件下溴代糖能高效率地与喹唑啉酮进行糖基化反应;对喹唑啉酮而言,2-芳基上连吸电子基有利于糖基化反应进行,2-芳基上连给电子基不利于糖基化反应进行。喹唑啉母环上的取代基电子效应对糖基化反应影响不明显。最后我们对糖基上的保护进行了脱保护处理,定量得到了最终产物——喹唑啉酮N-3糖基衍生物。
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O629.3

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 王翔;汤承浩;蒋向辉;王绍云;张国辉;苟体忠;胡秀虹;;喹唑啉衍生物的合成及农药生物活性研究进展（英文）[J];农药学学报;2017年02期

2 蒙小英;张秀平;;2,4-二氨基-5-甲基-6-(取代苄基氨基)喹唑啉的合成及其生物活性[J];医药工业;1988年05期

3 聂小燕;刘宁;归国风;;3(4)-取代喹唑啉(酮)类化合物合成方法研究进展[J];安徽农业科学;2009年01期

4 郑培根;刘益州;杜培娟;康从民;;4-氧代-3(4H)-喹唑啉-5-羧酸的合成[J];合成化学;2016年09期

5 郑海清;王欢欢;黄云云;张豪;黄权;刘骏;;三光气在合成4-氯-6-碘喹唑啉中的应用研究[J];广东化工;2012年09期

6 许航线;;喹唑啉酮及其衍生物的催化合成研究新进展[J];化学工程师;2016年10期

7 康从民;周海燕;;2,5-二甲基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉的合成研究[J];化学与生物工程;2012年06期

8 康从民;张德华;吕英涛;;2,6-二甲基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉的合成研究[J];化学世界;2009年01期

9 杨尚君,丁明武;新型2-芳氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成[J];化学试剂;2003年03期

10 方莎莎;刘小宇;焦炳华;;喹唑啉酮及其衍生物的生物学活性研究进展[J];天然产物研究与开发;2015年11期

相关会议论文 前10条

1 杨留攀;李加荣;;微波促进下水相中合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮[A];中国化学会第28届学术年会第1分会场摘要集[C];2012年

2 刘刚;黄银久;李鹏程;曹琨;徐胜广;温全武;李明专;;含硒喹唑啉盐类化合物制备及其生物活性研究[A];中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集（6）[C];2015年

3 杜小龙;姜海霞;滕诗蕾;王万军;姜标;;8-硝基喹唑啉环合成新方法研究[A];中国化学会第27届学术年会第06分会场摘要集[C];2010年

4 覃雪梅;郭爽;胡利明;;以EGFR为靶标的喹唑啉衍生物的设计、合成及生物活性的研究[A];中国化学会第九届全国有机化学学术会议论文摘要集（6）[C];2015年

5 周建峰;娄凤文;孙小军;安礼涛;朱凤霞;朱惠琴;王红艳;赵朴素;;微波辐射下一锅法合成2-芳基-3-(1-萘基)喹唑啉-4(3H)-酮[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年

6 丁明武;杨尚君;;2-取代喹唑啉酮及噻吩并嘧啶酮的合成[A];第六届全国磷化学化工学术讨论会论文摘要集[C];2003年

7 刘美林;舒苗苗;姚超超;殷国栋;;铜催化串联合成11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物[A];中国化学会第30届学术年会摘要集-第九分会：有机化学[C];2016年

8 张立军;张奇;钱东峰;魏霞;钟叙平;李加荣;;微波促进下1,2-二氢喹唑啉酮的绿色合成[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年

9 曲峰;魏杰;朱鹏任;沈晓琛;叶艳春;程琪玮;武静;和平;;喹啉并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成方法研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会：有机化学[C];2014年

10 周海燕;赵同艳;康从民;;硝基喹唑啉衍生物的合成[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年

相关重要报纸文章 前2条

1 徐清;诺维信：生物酶去糖基新技术[N];中国高新技术产业导报;2002年

2 王健;口服喹唑啉药物Tarceva或可作为维持疗法用于晚期肺癌患者[N];中国医药报;2009年

相关博士学位论文 前10条

1 覃雪梅;基于喹唑啉结构的EGFR酪氨酸激酶抑制剂的设计与合成[D];北京工业大学;2016年

2 赵旦;基于碳氢键官能团化的喹唑啉衍生物构建[D];南京大学;2015年

3 葛建涛;硫糖中硫乙酰基的直接氧化和光照脱巯基反应[D];华中科技大学;2018年

4 杨波;功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究[D];中国海洋大学;2005年

5 陈尧;糖基改造的核苷化合物研究[D];上海交通大学;2008年

6 张丽丽;短双歧杆菌α-半乳糖苷酶：分子改造、转糖基性质及结晶研究[D];山东大学;2015年

7 钟莹;新型喹唑啉及其它含氮杂环衍生物的合成方法与性质[D];华中师范大学;2012年

8 周晓力;优势结构喹唑啉-2，4-二酮类及4H-1，，4-苯并二氮（？）-2-酮类衍生物的合成方法及抗肿瘤活性研究[D];北京协和医学院;2011年

9 宫巍;转糖基α-半乳糖苷酶筛选及Globotriose酶法合成研究[D];山东大学;2016年

10 叶兴琳;2,4-双取代喹唑啉衍生物的合成研究[D];江西师范大学;2017年

相关硕士学位论文 前10条

1 汪恒;喹唑啉酮N-糖基衍生物的合成研究[D];江西师范大学;2017年

2 张渊广;铑催化2-芳基喹唑啉酮碳氢活化反应研究[D];江西师范大学;2018年

3 郭瑞;喹唑啉酮衍生物的合成及其生物活性评价[D];西北农林科技大学;2018年

4 刘亚威;碳杂键的构建及其在硫醚和喹唑啉衍生物合成中的应用[D];河南大学;2018年

5 张晓初;HCCP促进喹唑啉(硫)醚的制备研究[D];浙江工业大学;2013年

6 乔瑞;喹唑啉酮并氮杂环化合物的合成[D];温州大学;2017年

7 仪永康;抗肺癌药物关键中间体喹唑啉衍生物的合成及工艺开发[D];华东理工大学;2018年

8 白雪娇;2-杂芳基喹唑啉酮化合物的合成、性质3-及其在离子检测中的应用研究[D];江西师范大学;2018年

9 楼敏豪;铑催化2-芳基喹唑啉酮衍生物邻位C-H键活化反应研究[D];江西师范大学;2018年

10 李鹏程;含硒喹唑啉类衍生物的合成及生物活性研究[D];鲁东大学;2017年

本文编号：2571770