四螺烯的合成及性能研究

发布时间：2020-02-28 18:27

【摘要】：螺旋现象普遍存在于自然界当中,遍及现代生活的方方面面。近几年,螺烯类化合物由于其特有螺旋的结构与性质,成为有机化学的研究热点之一。由于螺烯类化合物具有稳定的共轭螺烯骨架和高旋光性,功能化的螺烯类化合物广泛应用于手性合成、不对称催化、手性分子识别和分子机器中。1,1'-联萘-2,2'-二酚是具有C2轴手性的联芳香化合物,因其特殊的立体化学性质,成为科学家研究的热点,以联萘二酚为基础的衍生物也因其独特的性质在众多领域显示了广阔的应用前景。目前大多数关于螺烯化合物的合成和应用研究仅仅限于非手性螺烯及其类似物上,而对于手性螺烯及其类似物的合成及应用研究还很少。现有的手性螺烯及其类似物的合成方法大多存在反应原料难得、合成过程繁琐、反应条件苛刻(大多为低温、绝对无水无氧的反应),并且产率低、对映选择性差、副反应多等缺陷,所以,能够应用于不对称合成的手性螺烯配体或催化剂种类太少,手性螺烯催化的不对称反应应用领域有限。因此,我们以手性联萘二酚(BINOL)为母体,成功的通过一些简单、易得的原料,选择反应条件温和、产率较高的反应,在联萘二酚酚羟基的邻位和对位的位置,通过手性诱导螺旋性,引入四元螺环,并且合成一系列具有手性的四螺烯和复杂多螺烯,利用核磁谱图进行结构的表征,合成的四螺烯不仅能够有螺烯的螺旋性,而且能够保持原有联萘二酚的轴手性,使用紫外吸收光谱、荧光光谱检测其在光电方面的特性,继而将所获得的系列手性螺烯进一步应用于分子识别和手性催化等工作当中。同时,在联萘二酚母体基础上,与设计合成的具有二苯乙烯构型的磷叶立德试剂发生Wittig反应,条件温和、产率高,得到大共轭结构的联萘酚衍生物,利用核磁谱图进行结构表征,对合成新型的联萘酚衍生物具有十分重要的指导意义。
【学位授予单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.3

【参考文献】

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本文编号：2583531