螺吡喃和喹啉基硼酸分子的识别应用

发布时间：2020-04-05 15:20

【摘要】：随着社会不断发展,生物传感在医学诊断、生物反恐和食品安全等方面的应用愈发广泛。分子识别是所有生物化学传感的基础,与主客体间的特异性识别有关,并能产生信号输出。以硼酸基化合物为例,借助硼酸与顺式邻二醇之间动态可逆共价作用,可对重要生物分子(如DNA,ATP等)进行选择性识别。本论文以硼酸邻二醇共价作用为基础,主要工作分为以下两个部分:(1)通过螺吡喃与外来分析物种(NAD+或NADH)结合后引起的可逆结构转变实现对NAD+或者NADH的选择性识别。(2)8-氨基喹啉-Zn2+配合物可与磷酸根阴离子发生配位作用,通过金属-阴离子作用和硼酸邻二醇共价作用选择性识别ADP。借助紫外吸收光谱、荧光发射光谱对目标分析物NAD+、NADH和ADP进行了光谱分析,发展了灵敏、快速、便捷的硼酸基传感体系以检测重要生物分子。本论文分为四章。第一章:介绍了硼酸与顺式邻二醇结合的基本原理,举例分析硼酸基化合物在生物小分子传感中的应用。简要介绍了 NAD(H)和ADP传感的研究进展以及面临的挑战。在此基础上提出了本论文的研究设想。第二章:详细介绍了论文中涉及的主要试剂、仪器方法、双硼酸螺吡喃和单边硼酸喹啉的合成和结构鉴定。第三章:介绍了以螺吡喃作为分子骨架,双硼酸作为结合位点的NAD(H)传感体系。两个硼酸单元位于螺吡喃骨架的同侧,异构化为开环型体后,空间距离与NAD(H)两个核糖间距相近,从而实现对复杂糖基生物分子NAD(H)选择性识别。实验发现,当m-SP-bis-BA与NAD(H)中两个顺式邻二醇单元结合时,引起开环体特征吸收峰增强,光谱发生显著变化,实现对NAD(H)的选择性识别。该工作拓展了 NAD(H)传感分子的分子库,为设计合成专一性识别NAD(H)的光化学传感分子提供新的思路。第四章:利用哌嗪环作为中间连接臂合成了系列柔性或非柔性的间、对位单边硼酸化合物。8-氨基喹啉对Zn2+具有很强的亲和力,形成的Zn2+-喹啉配合物可以藉由金属-阴离子作用以及硼酸邻二醇共价作用与ADP结合。实验发现,4-QBA-Zn2+能实现水溶液中ADP的选择性识别。
【图文】：

螺吡喃和喹啉基硼酸分子的识别应用

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【学位授予单位】：厦门大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

【参考文献】