氮杂并苯分子的制备、光电性质及应用

发布时间：2020-04-13 12:47

【摘要】：近年来,广受关注的有机发光二极管(OLED)已在中小尺寸显示方面得到广泛应用,并逐步进入大面积显示和照明等领域。有机发光技术的不断发展,对有机发光材料与器件的研究提出了更高的要求。相对于无机材料,有机发光材料具有易于合成、可控的光电性能、较低的驱动电压以及可生物降解等优点。多并苯分子是一类存在芳香性的环碳氢化合物,具有大的π-π共轭结构,该分子呈现高度有序堆积态,因此往往具有优良的迁移率,可应用到场效应晶体管,作为发光层制备各种有机电致发光器件。然而,多并苯分子也存在一些不足,如化学稳定性较差、在光和氧气条件下可发生分子间聚合、难以合成和分离等。为此,本研究的科研思路是将杂原子嵌插到多并苯分子中,从而合成含有杂原子的多并苯分子,这样不仅可以增强目标分子的稳定性以及抗氧化性,而且还可以实现将目标分子从n-型到p-型材料的自由切换。并测试了所得分子的光学、电学、热学性能,进一步研究了其在电致发光和质子检测方面的应用。主要研究内容分为以下两个方面:(1)通过经典的Suzuki偶联反应合成了两种新型三苯胺修饰的并苯分子SNPy和DNPy,通过~1H NMR、~(13)C NMR和MALDI-TOF证实两个目标分子的结构完全正确。分子SNPy和DNPy在二氯甲烷中发出明亮的蓝色荧光,荧光量子产率分别为0.66和0.36。基于TGA分析,它们具有良好的热稳定性。以SNPy和DNPy作为发光层,制备的器件具有优良的电致发光性能。(2)通过经典的狄尔斯-阿尔德反应、缩合反应等合成了唑并苯分子APyS、APySe和氮杂并苯衍生物PyP、PyAP、PyTh、PyPh。通过~1H NMR、~(13)C NMR、MALDI-TOF、元素分析以及X-单晶衍射分析表征上述目标分子,化合物结构完全正确。通过X-单晶衍射分析发现分子APyS、APySe、PyAP是扭曲拓扑结构,PyTh呈现出轻微的螺旋构型。所得分子在有机溶剂中发出了明亮的黄色、橙色或者红色荧光。TGA分析显示唑并苯化合物APyS、APySe和氮杂并苯化合物PyP、PyAP、PyTh、PyPh失重5%的分解温度分别为388℃、437℃、418℃、445℃、451℃、452℃,表明分子具有良好的稳定性。实验研究还发现氮杂并苯化合物PyP、PyAP、PyTh、PyPh对酸呈现明显的光谱响应,并可用作“裸眼”探针pH传感器。
【图文】：

图 1-3 诺贝尔化学奖获得者白川英树纪 70 年代开始，化学科研工作者就惊奇地发现只需些导电能力差的有机物变成优良导体，经过化学科得了飞速发展。上世纪 80 年代，，各个高校和企业的术的研发和应用的大潮中，例如美国的计算机生产制造商 NEC 公司、汽车制造商丰田公司、韩国的

OLED显示屏
【学位授予单位】：河北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.3

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本文编号：2626013