苯并咪唑类衍生物合成的新方法研究

发布时间：2020-04-16 13:21

【摘要】：杂环化合物是一类广泛应用的生物活性天然产物,常被用于大量药物中间体,药物和农业化学品中的关键支架。苯并咪唑作为一类关键的杂环化合物在生物医疗领域被应用为抗肌萎缩蛋白、抗HIV、抗菌抗体、抗病毒药物等。最近的研究表明2-芳基苯并咪唑结合物可以通过半胱天冬酶非依赖途径致人乳腺癌MCF-7细胞凋亡。化学家致力于合成苯并咪唑,因为它们广泛应用于不同的科学和技术领域。本篇论文以苯并咪唑合成的新方法为主要研究对象。主要介绍总结了合成苯并咪唑衍生物的一系列化学方法,其中主要包括化学方法、电化学方法,以及光催化,纳米催化等作为辅助催化方法。基本通过一是2-氨基苯胺与各种醛、胺或者酸类的缩合;二是以2-氨基苯胺与醇作为原料;三是以邻硝基苯胺和醇作为起始原料三种方法。然而,就我们所知,上述这些有机合成方法中基本上均存在狭窄的底物范围和较高的反应温度,反应时间长和高压的问题。基于我们对非均相催化的兴趣,因此,发展更绿色温和的合成方法仍然有很大的需求和研究意义。本文还介绍了近几年负载模板的纳米催化剂的在有机化学反应的进展,证明了负载模板的纳米催化剂在反应体系中的活性。替代上述三种传统的合成方法,通过“借氢策略”,在负载钯催化下以N-取代的2-硝基苯胺和醇合成苯并咪唑类化合物的策略。在整个反应体系中,苄醇氧化为苯甲醛释放出的氢气使硝基在Pd/C存在下原位还原。由于醇和N-取代的2-硝基苯胺均为廉价稳定的化学原料,该方法为合成苯并咪唑衍生物提供了一种高效环境友好的途径。更重要的是,负载型纳米催化剂作为一种绿色可重复使用的催化体系在本论文设计的反应中至少可以在不改变催化活性的基础上,重复循环六次。因此,论文提出的方法无论是在负载型纳米催化剂还是在“借氢策略”上,对有机合成和化学生产具开发和补充的价值。本文分为三个部分。第一部分综述厂苯并咪唑的多样合成方法及负载型纳米的材料的发展。第二部分对钯催化借氢反应生成苯并咪唑类进行研究。第三部分为实验部分。
【图文】：

苯并咪唑类衍生物合成的新方法研究

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【学位授予单位】：中国科学技术大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626.23

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