吲哚环上引入磺酰基、有机硒基的一些新方法

发布时间：2020-04-25 01:42

【摘要】：含硫、含硒基团的吲哚类化合物是一类重要的杂环化合物和有机合成中间体,广泛应用在染料、材料、农药以及医药等领域。基于其独特性质及潜在价值,科学家们开发出许多合成含硫、含硒基团吲哚类化合物的方法,但这些方法也存在一些局限性,如使用价格昂贵的原料,使用过渡金属催化剂,反应污染环境、操作不便、时间长久等。因此,高效便捷、经济环保的合成方法需要我们积极探索。本论文主要介绍我们最近发现的合成含硫、含硒基团吲哚类化合物的新方法,其共分为三个部分,主要内容如下:1.文献综述部分。主要介绍含硫、含硒基团的吲哚类化合物生物活性以及近年来合成此类化合物方法的最新进展。2.碘化钾催化吲哚与亚磺酸钠的选择性反应。我们以吲哚和亚磺酸钠为底物,碘化钾为催化剂,过硫酸氢钾为氧化剂,在水溶剂中室温下成功地合成2 磺酰基吲哚类化合物并提出可能通过催化循环机理。该方法新颖之处在于以水为溶剂,绿色环保。3.碘化钾及溴化物、氯化物催化吲哚与二硒醚的选择性反应。在碘化物和氧化剂的存在下,有机二硒醚能与吲哚反应生成3-有机硒基吲哚。优化了反应条件并提出了可能的反应机理。该新方法反应条件温和、高效便捷,提供了一种合成有机硒基吲哚类化合物的有效方法。在本章的基础上,我们以溴化物、氯化物为催化剂,间氯过氧苯甲酸为氧化剂,发现吲哚与二硒醚同样可以反应,得到3 有机硒基吲哚类化合物。该方案丰富了3-有机硒基吲哚类化合物的合成方法。
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2639637