【摘要】：咔唑化合物是天然产物生物碱和药物片段的重要结构单元,是一类非常重要的含氮芳杂环化合物。由于许多咔唑衍生物具有良好的生物活性以及特殊的稠环结构特点,使得此类化合物广泛应用于医药、染料和光电材料等多个领域中。咔唑化合物具有较大的共轭体系,特殊的稠环结构、较高的荧光量子产率以及较强的电子转移能力,促使咔唑化合物广泛应用于光电材料领域中,是近年来材料领域研究的热点之一。许多咔唑及其衍生物具有抗氧化、抗炎、抗组胺、抗微生物和抗癌等良好的生物活性,使得该类化合物可以作为杀虫剂的稳定剂、植物生长调节剂以及重要的药物中间体。更为重要的是咔唑具有易于引入取代基,方便进行结构修饰的特点。所以,咔唑及其衍生物的合成以及应用广泛引起化学家的关注。化学家们已经开发出许多方法合成多功能的咔唑化合物。很多方法通过C C键和/或C N键形成的偶联反应、环化反应以及Diels Alder反应等合成咔唑。一种合成策略是以胺及其衍生物为原料,通过胺的芳基化反应形成C N键合成咔唑。但此类方法需要昂贵的过渡金属催化剂、需要加入配体稳定中间体以及较高的温度活化底物等。最近,另一种合成策略是以吲哚为底物构建咔唑的环化反应,已经成为一种很有吸引力的合成方法。主要是因为吲哚价格便宜,易于获取。但该方法存在以下缺点:使用苛刻的反应条件、昂贵的过渡金属或布朗斯特酸以及中等的产量。近年来,随着生态环境的日益破坏,越来越多的人们意识到绿色化学的重要性。化学家们倡导化学方法减少对人类健康、生态环境和社区安全有害的原料、催化剂、添加剂和溶剂等试剂的使用和产生。所以,发展一种简洁高效的绿色方法合成多功能咔唑具有重要的科学研究意义。因此,本论文对3-烯基吲哚与不饱和化合物炔酮的Diels Alder反应进行了研究。该反应通过无催化剂参与以及原子经济的环加成方式,以良好的收率合成了多取代的1-乙酰基咔唑。该方法学反应条件温和,底物适用范围广。其环化产物可以通过一锅法简单高效的转化为1-羟基咔唑。
【学位授予单位】：西南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626
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