苯基三氟甲基高碘试剂在硫醇的三氟甲基化反应中的应用

发布时间：2020-05-05 10:50

【摘要】：含三氟甲基的化合物在医药、农药和有机材料等方面有着重要的应用,主要由于三氟甲基的引入可以提高化合物的亲油性和稳定性。开发和利用不同的三氟甲基源是发展三氟甲基化反应的重要途径。近几年,Togni课题组制备的环状三氟甲基高碘试剂在三氟甲基化领域得到迅猛的发展,但是其价格高昂,合成步骤繁琐,且反应一般需要活化才能进行。我们课题组开展了非环状三氟甲基高碘试剂的合成工作,试剂所需成本较低,合成操作简单,常温常压稳定。近期我们主要探索了试剂的活性及应用,基于此,结合硫醇在三氟甲基化反应方面的前期工作,本论文选择硫醇作为一种软亲核体,对试剂的反应活性进行了探究,探索了利用我们的试剂进行硫醇的直接三氟甲基化反应。主要内容如下:1、本论文的引言包括两部分:(1)对亲电型三氟甲基化反应作以概述;(2)综述了含三氟甲硫基化合物的研究进展。2、本论文实现了利用我们的试剂在NEt_3的作用下进行脂肪族硫醇、苯硫酚类和杂环硫醇类化合物的直接三氟甲基化反应,合成了17个含三氟甲硫基化合物,并对其进行了~1H NMR、~(19)F NMR、MS表征,建立了一种利用非环状三氟甲基高碘试剂与硫醇反应合成含三氟甲硫基化合物的方法。通过对我们的试剂进行探究后发现,反应的机理与Togni试剂对硫醇三氟甲基化反应的机理不同。此外,我们的试剂可以作为一种新的亲电型三氟甲基源,在苯硫酚类底物的反应活性上和Togni试剂相当,在二级脂肪族硫醇底物的反应活性上优于Togni试剂。
【学位授予单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.25

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本文编号：2650011