基于半缩胺醚及联苯甲醛的动态共价反应的研究

发布时间：2020-05-09 01:31

【摘要】：动态共价键具有双重性质,根据环境的不同,它们可以像非共价键一样不稳定,也可以像共价键一样牢固,它结合了超分子化学可调控的能力以及共价键的稳定性,在外部试剂的影响下,通过可逆的化学反应进行成分交换或重组,能够对物理刺激或化学效应物做出反应并表现为适应性材料。动态共价化学在分子开关调控,功能材料组装、生物分子调控等领域起到重要作用。因此,动态组装体系的探索不仅对于化学领域,也对多种学科的交叉领域具有重要的意义。首先,本文合成了基于环状半缩胺醚类的动态组装体系,并对其动态性、组装过程、产物分析等展开深入探究。其次,本文合成并研究具有不同取代基的联苯类芳香醛化合物,实现了该类化合物与不同的胺反应形成的动态亚胺。并通过芳环取代基效应实现对反应平衡的调控以及稳定作用。研究内容主要包含两个方面:(1)本章设计合成了动态可逆交换的环状半缩胺醚类衍生物。并以此为模型,通过醛交换、胺交换等经典的研究方法详细探究了其动态共价可逆、竞争反应。实验分析通过晶体结构及1H-NMR谱图分析确定产物及组分分布,产物主要以环状半缩胺醚为主,通过探索此类半缩胺醚形成反应机理,确定此类反应的可行性以及实用性。(2)通过合成具有不同取代基的联苯芳香醛系列化合物,在有机相中与不同的胺进行反应性筛选,探究该类芳香醛类化合物的反应性和亚胺产物稳定性。首先,通过胺交换反应,计算各组分之间胺交换以及醛交换的平衡常数,探究偶联产物的稳定性。其次,本论文系统地研究了芳环上取代基对反应,深入探讨取代基效应对动态组装体系的影响。最后将筛选出的反应性最好的化合物引入水溶性基团,进行氨基酸修饰并且在水相探究其反应性及产物稳定性,为该类分子在生物功能调控中的应用。
【图文】：

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【学位授予单位】：福建师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.25

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本文编号：2655367