近红外次氯酸荧光探针的设计合成及生物应用

发布时间：2020-05-09 17:56

【摘要】：次氯酸(HOCl)作为一种重要的活性氧(reactive oxygen species,ROS),在机体内,主要是在髓过氧化物酶(MPO)的催化作用下,由过氧化氢和氯离子产生。次氯酸在机体的免疫系统中担当着重要的角色,同时对细胞微环境的氧化还原平衡起着重要的调控作用。然而,如果次氯酸在细胞中的含量超出正常的浓度范围就引起机体的损伤及一系列病变,如动脉粥样硬化、关节炎、风湿性关节炎、肺部炎症、神经元退化和癌症等。因此对机体内次氯酸的识别和检测有重要的意义。小分子荧光探针因其具有选择性好、灵敏度高、响应迅速等优良特性,近年来已经被广泛地应用于多种研究领域。其中,近红外荧光探针又具有组织穿透性强、对细胞光损伤低等优点,引起人们的广泛关注和研究。本文中,我们设计合成了两种检测次氯酸的近红外荧光探针,为次氯酸的识别和检测提供有力的工具。本论文的工作主要包含两个方面:1.我们以甲酚紫为荧光母体设计合成了一种检测次氯酸的近红外荧光探针,并将其成功地应用到了对细胞内次氯酸的可视化成像。该探针的设计主要基于光致电子转移(PET)原理,以硫醚为识别位点进行次氯酸的检测。在与次氯酸作用之前,探针仅有微弱的荧光,与次氯酸作用之后,硫醚被氧化成亚砜,PET效应消失,荧光得到显著地增强。在模拟生理条件下,该探针与次氯酸的浓度梯度呈现一个良好的线性关系:线性相关系数为0.9965,检测限为94.7 nM。同时,机体内的其他物质均对探针与次氯酸的响应不产生干扰。另外,成功实现了对细胞及活体内次氯酸的可视化荧光成像。2.我们以Aza-BODIPY为荧光母体,设计合成了另一种“双锁型”检测次氯酸的近红外荧光探针。我们首先用传统的合成Aza-BODIPY的方法合成了荧光母体,然后根据我们的设计,对该染料进行进一步的修饰,在荧光母体上引入硫甲基和肟基。这样,该探针就同时拥有硫醚和肟基这两种识别次氯酸的反应位点,这种“双锁型”的探针,能够很大程度上提高探针的选择性,实现对次氯酸的精准检测。同时,近红外荧光探针能有效的避免生物体自身荧光的干扰,为细胞内及活体内次氯酸的精准检测提供了一种潜在的工具。
【图文】：

图 1-12 探针与次氯酸响应示意图2011 年，Tetsuo Nagano 课题组以硅基罗丹明为荧光母体设计合成出一的次氯酸荧光探针[44]。该探针的激发波长在 620nm 处，，最大发射波
【学位授予单位】：山东师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.3

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本文编号：2656517