三氟甲磺酸酐活化酰胺：化学选择性合成新方法

发布时间：2020-05-16 01:49

【摘要】：本论文主要对三氟甲磺酸酐活化酰胺的方法和应用进行了阐述,也基于该体系合成了各类具有药用价值和生物活性的杂环化合物。主要包括以下五个章节:第一章主要讨论了酰胺的背景知识、常用合成方法以及主要应用。酰胺是合成含氮化合物的理想官能团,由于酰胺在有机合成中的重要应用价值,酰胺转化形成碳-碳键的研究一直是重要的研究方向。第二章着重展现三氟甲磺酸酐活化酰胺方法在有机合成领域中的广泛应用。过去几十年,亲电活化酰胺和过渡金属催化活化酰胺C N键受到了广泛的关注,尤其在方法学研究领域中酰胺的活化得到了巨大的发展。这类反应已经逐渐应用到了全合成领域的各种转化步骤中,在传统转化反应路径无法给出令人满意的合成结果时提供了另一种选择。在有机合成中这是一个新兴的领域,在生物活性天然产物和非天然产物全合成中酰胺活化具有显而易见的潜力。第三章主要介绍了一种简单、灵活、无金属参与的合成多取代喹啉的方法。吡啶作为碱参与反应,三氟甲磺酸酐活化酰胺并大大增加了酰胺的亲电性。此方法拥有较高的反应产率、高立体和化学选择性、广泛的底物适用范围,更为氮杂环化合物的合成提供了新的路径。第四章介绍了一种无金属参与的全新一锅法合成1,5-双取代四唑的方法。此方法以酰胺作为起始原料,通过完成对酰胺的活化,实现了进一步碳-碳键的断裂和重排。该方法具有高化学和立体选择性,用温和的实验条件合成出了各种取代1,5-四唑,而且不同N-取代的酰胺通过不同反应机理可以提供不同结构的最终产物。第五章研究了一种全新、快速、有效的付克酰基化方法,针对吲哚进行3-位酰基化。通过三氟甲磺酸酐活化起始原料酰胺,经过酰胺C-N键的断裂获得高生物价值的多取代3-位酰基吲哚。提供了详细的反应机理研究结果,为未来在无过渡金属的实验条件下使用酰胺构建新的C-C键奠定了一定基础。
【学位授予单位】：兰州大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2665959