单质硫为硫源的1,2,4-噻二唑和噻吩衍生物合成研究

发布时间：2020-05-17 05:30

【摘要】：有机硫化合物可应用于农药、染料、洗涤剂和各种高分子功能材料中。在过去的二三十年中,大量的含硫有机药物被开发利用,因此通过C-S键生成反应构建分子多样性和结构复杂性的有机硫化合物一直是有机合成化学的研究热点之一。基于C-H键和有机硫化合物直接功能化构建C-S键的方式得到了人们广泛关注,并且取得了长足进展,这类方法可以为合成含硫有机化合物提供更为直接的方法。相比于有机硫源和其他无机硫源,单质硫具有在自然界广泛分布,且稳定存在,不存在特殊气味,价格便宜等优点。因此,采用单质硫为硫源构建有机硫化合物是一种更为简单和便捷的方法。本论文以“1,2,4-噻二唑和噻吩生成反应”为研究核心,以单质硫作为硫源,展开了一系列多组分构建1,2,4-噻二唑和噻吩衍生物的研究工作,具体研究内容如下:1、发展了一类钯催化苯甲脒盐酸盐、单质硫和苯乙酮合成3-芳基-5-酰基-1,2,4-噻二唑的新方法。反应以氯化钯为催化剂,磷酸氢二钾为碱添加剂,在130℃,氩气氛围中反应24小时。芳香酮在本反应中主要作为碳源和酰基源与单质硫反应,本方法提供了一个从易得的原料快速合成3-芳基-5-酰基-1,2,4-噻二唑的有效方法。2、发展了一类用苯乙醛、单质硫和乙酰丙酮三组分“一锅法“制备2,3,5-三取代噻吩的新方法。在该反应体系中,碳酸钾和碳酸氢钾作为添加剂,在温和的、无过渡金属催化的条件下,合成了 2,3,5-三取代噻吩化合物。通过这种方法,我们制备了多种2,3,5-三取代的噻吩化合物且产率较高、官能团容忍性良好。
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2668018