利用水杨醛与吲哚衍生物合成黄酮并吲哚化合物的研究

发布时间：2020-05-25 00:04

【摘要】：黄酮并吲哚化合物不仅是天然产物与药物分子的重要组成单元,而且黄酮并吲哚化合物也具有生物活性,可用作抗疟疾和抗癌药物。尽管黄酮并吲哚化合物有非常重要的作用,但是仍然缺乏一种简单、温和、直接的合成路线来制备黄酮并吲哚化合物。到目前为止,合成黄酮并吲哚化合物的传统方法在多步反应的基础上,通过调控化学计量试剂和苛刻的反应条件来实现,这些特征也限制了具有不同官能团的黄酮并吲哚衍生物的发展。利用简单的起始原料通过串联反应合成黄酮并吲哚化合物的研究方法属于未被研究的领域。本论文首先介绍了水杨醛和2-溴吲哚发生串联反应一步制备黄酮并吲哚化合物的研究。接下来简要介绍了一种单质硫促进水杨醛与吲哚衍生物在无过渡金属的条件下发生串联反应,合成黄酮并吲哚化合物的新策略。最后对这两个反应的反应机理都进行了较为深入的研究,为合成黄酮并吲哚化合物提供了新的策略。本论文包括两个主要研究工作:1:通过醛基插入/芳构化策略合成黄酮并吲哚化合物利用简单的起始原料来构建黄酮并吲哚化合物的研究,仍然是一个具有挑战性的课题。我们设计并实现了水杨醛与2-溴吲哚在Pd2dba3/Xantphos催化作用下发生串联反应,并简单、高效制备了黄酮并吲哚化合物。基于过渡金属钯催化水杨醛与2-溴吲哚衍生物的分子内高区域选择性反应。水杨醛亲核进攻2-溴吲哚,随后经历分子内经历醛基插入和芳构化过程最终得到黄酮并吲哚化合物。此外,在标准条件下,底物具有较好的官能团适应性,并实现了目标产物克级规模的合成。与此同时,这种方法为其它溴吲哚和水杨醛合成杂环化合物开辟了新思路。2:硫促进吲哚与水杨醛反应构建黄酮并吲哚化合物在无过渡金属条件下,水杨醛与吲哚衍生物通过氧化环化反应实现了黄酮并吲哚的合成。具有各类供电子基团和吸电子基团的水杨醛和不同官能团吲哚衍生物均可以作为合适的底物实现黄酮并吲哚的合成。在上述反应过程中,水杨醛在碱的作用下进攻吲哚中相对的活泼的C=C双键,随后发生分子内环化反应和芳构化得到目标产物。此外,黄酮并吲哚化合物可以实现克级规模合成。更重要的是,与现有的合成黄酮并吲哚化合物方法相比,该研究提供了一种更为简洁、高效的合成路线。
【图文】：

Heck后府和傻图

图 1-2 钯催化合成 2-喹啉酮Negishi 因发现 Negishi 反应[5]的原创获得诺贝起到催化作用的催化剂是 Ni(0)-或 Pd(0)-的配应进行的氧化加成与还原消除反应历程。基于化的化学反应的具有高区域选择性。
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O626

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 徐莉 ,徐世平 ,徐嵩 ,李兰敏;2-(取代苯亚氨次甲基)吲哚衍生物的质谱研究[J];有机化学;2000年05期

2 王道林;黄孝东;谷峥;;3,3-二甲基-2-(3-甲基厑乙烯基)-3H-吲哚衍生物的合成[J];合成化学;2009年06期

3 桑安国;何小兰;梁花;齐凉琳;张焱;;新型3-甲基吲哚衍生物的合成[J];化学试剂;2012年02期

4 孟飞飞;张培卫;;3-取代吲哚衍生物的不对称催化合成[J];广州化工;2013年07期

5 谢蓝;谢晶曦;;3-丁烯酮-吲哚衍生物的合成[J];有机化学;1992年01期

6 王英;焦锐;;新型茚并[1,2-b]吲哚衍生物的绿色合成[J];合成化学;2013年06期

7 王军;刘会闽;;超声波辐射下β-吲哚衍生物的合成[J];科学大众;2006年03期

8 王翔;石凤湘;杨晓艳;;在金(Ⅰ)催化下合成β-取代双吲哚衍生物[J];黄金;2009年04期

9 王晓岩,庄启亚,王香善,史达清;分子筛催化下吲哚衍生物的合成[J];徐州师范大学学报(自然科学版);2002年04期

10 毛新平,何春萍,胡蔚e，

本文编号：2679212