过渡金属铑催化2-芳基吲哚选择性C-H键烯烃化

发布时间：2020-06-02 16:30

【摘要】：近年来过渡金属催化C-H键官能团化反应受到广泛关注,成为合成各种生物活性分子、药物分子或功能材料的可采用方法之一。自从Fujiwara和Moritani在1967年发表开创性研究成果后,过渡金属催化C-H键直接烯烃化成为构建芳香烃或杂芳香烃的烯烃衍生物强有力工具之一。吲哚化合物是许多天然产物或生物活性中间体分子的骨架单元,越来越多化学工作者关注发展吲哚化合物C-H键选择性烯烃化的方法。本论文系统考察了过渡金属铑催化2-芳基吲哚C-H键的选择性烯烃化反应。我们建立了铑催化吲哚导向的邻位C-H键选择性烯烃化的催化反应体系。邻位C-H键选择性烯烃化的最佳反应条件为:2-芳基吲哚(1.0 equiv),烯烃(2.0equiv),[Cp*RhC12]2(2.5 mol%),Cu(OAc)2(2 equiv),溶剂为乙酸乙酯,在140℃下反应24小时。该催化反应体系具有底物适用范围广,官能团容忍度高等优点。同时我们还发展了铑催化2-芳基吲哚邻位C-H烯烃化/分子内氮杂迈克尔反应合成6H-异吲哚[2,1-a]吲哚的催化反应体系。上述两个催化反应体系扩展了吲哚化合物选择性C-H氧化赫克反应的类型。我们还开发了一种铑催化2-芳基吲哚连续两次烯烃化反应合成苯并咔唑化合物的催化反应体系。最佳反应条件为:2-芳基吲哚(1.0 equiv),烯烃(2.0equiv),[Cp*RhCl2]2(2.5 mol%),AgOAc(5 equiv),HOAc(16 equiv),PivOH(40 mol%),溶剂为二甲苯,在140℃下反应24小时。
【学位授予单位】：福建师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.251

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本文编号：2693450