磺酸功能化柱芳烃的合成与应用

发布时间：2020-06-13 08:03

【摘要】：柱芳烃自2008年首次被报道以来,就受到了人们的广泛关注。近年来,关于柱芳烃的研究已经不仅仅局限于分子设计合成、分子结构和主客体性质等方面,科研工作者们更加关心柱芳烃在生物医药、纳米材料和智能材料等领域的实际应用。柱芳烃出色的性质(如分子两端易功能化,高度对称的刚性柱状结构和富电子空腔等)使得它能够通过主客体相互作用与一系列缺电子客体分子和中性客体分子络合。不同功能基团(如羧酸基和磷酸基)修饰的多功能化柱芳烃,在众多领域扮演着重要的角色。然而,新型功能化柱芳烃的设计与合成依然是一个重要的挑战。利用荧光分子修饰柱芳烃或者通过主客体相互作用形成荧光复合物是构建荧光柱芳烃基材料的有效策略。因此,这种荧光柱芳烃基材料在传感、细胞成像和可视化治疗等诸多领域具有广阔的应用前景。在本论文中,我们合成了两种新型的功能化柱[5]芳烃并详细研究了它们的主客体性质,并将其用于荧光超分子体系的构建。本论文具体内容分为以下三部分:第一部分,我们首次合成了一种单磺酸基柱[5]芳烃并进行了系统表征。随后,我们详细研究了单磺酸基柱[5]芳烃与六种醇类分子的主客体相互作用。实验结果表明,单磺酸基柱[5]芳烃与醇类分子的键合比甲氧基柱[5]芳烃及单磷酸基柱[5]芳烃与醇类分子的键合强,尤其是丁二醇。单磺酸基柱[5]芳烃有望用于构筑检测丁二醇的化学传感器。第二部分,我们利用单磺酸基柱[5]芳烃与带有四苯基乙烯的中性客体构筑了一种荧光体系。该荧光体系在稀溶液状态和固体状态下都可以观察到强荧光发射。我们进而全面地研究了该体系荧光增强的原因和在该荧光体系中单磺酸基柱[5]芳烃所起到的作用。最后,我们利用这种荧光体系检测了丁二醇和乙二胺,并构建了一个循环性能良好的温度传感器。第三部分,我们首次合成了一种水溶性的双磺酸基柱[5]芳烃并进行了系统表征,并利用它与一种水溶性四苯基乙烯客体构建了pH稳定的荧光体系。随后,我们研究了该主客体体系的荧光性质并将其用于三价铁离子的选择性检测,最后对其检测机理进行了研究。
【图文】：

re 4.10 Fluorescence spectra of TPE-Q4 BSP5Na (2×10-6M) under different pH valu鉴于荧光复合物具有独特的酸碱稳定性，我们相信该荧光复合物对于生也是非常稳定的。由于体内环境是非常复杂的，某些组织是显酸性的而则是碱性的，因此合成酸碱稳定的荧光复合物是意义非凡的。由于该荧光复合物对三价铁离子有良好的选择性，因此我们接着对其荧理进行了研究。首先我们利用核磁手段对其进行了探究，结果如图 Fig体与客体形成主客体复合物后，，两者发生相互作用并从溶液体系中沉因此核磁信号消失，当在主客体溶液中加入铁离子后，客体的核磁信号。这是由于加入铁离子后，破坏了主客体复合物，铁离子与主体发生作而客体分子重新回到溶液中，因此核磁信号重新出现。

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【学位授予单位】：吉林大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O625.75

【参考文献】

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1 巩凯;韩毅;李玲;陈敬华;;β-环糊精-丙磺酸催化合成14-烷基(芳基)-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽衍生物[J];精细化工;2015年11期

2 游效曾;李惃;;超分子化学和分子器件——配位化学的一个前沿领域[J];化学通报;1993年12期

本文编号：2710884