面向药物合成的碱促进醇自身氢转移氧化胺化合成吲哚

发布时间：2020-06-25 15:12

【摘要】：在现在有机合成中,出于环境以及原子经济性方面的考虑,发展环境友好、高效的的新的合成方法学十分的重要。无需过渡金属催化的方法对于医药化学、生物研究领域十分重要,因为它们可以避免有害金属残留。本论文主要论述了碱促进的、无需过渡金属催化的、基于空气氧化的吲哚合成方法,内容主要包括以下两方面:利用芳基取代的氨基醇来制备取代的吲哚和通过Wittig中间体来合成取代的酮。1.第一部分的第一章节主要讲述了有关吲哚的背景介绍、它的重要性、应用价值以及生物活性,重点突出了由氨基醇合成吲哚的方法、非过渡金属催化的迫切性和重要性。2.第二章节讲述了通过KOH促进的、无过渡金属添加的方法由取代氨基醇制备吲哚以及该方法在潜在抗胸腺癌细胞药物合成的应用。通过条件筛选发现用甲苯作溶剂、2.5 equiv KOH以及120度反应条件下可以以优秀的产率得到吲哚,并且具有很强的底物适用范围。这个对于脂肪基的氨基醇也适用。这个方法可以有效的克级制备潜在抗胸腺癌细胞药物。3.第三章讲述了叔丁醇钾促进的、无过渡金属添加的由二苯基溴甲烷经过Wittig中间体制备二苯甲酮的方法。通过条件筛选,我们发现DMF作溶剂、2.5 equiv叔丁醇钾、80度的条件可以以优秀的转化率得到二苯甲酮。
【学位授予单位】：中国科学技术大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2729324