芳胺或邻氨基苯硫酚为原料合成2-取代苯并噻唑的研究

发布时间：2020-07-09 22:56

【摘要】：苯并噻唑类衍生物被广泛的应用于农药、医药等领域,同时也是构建许多功能材料和天然产物的核心骨架。随着我们对于有机合成的环保性、经济性和可持续发展性地要求不断提高,寻求更加绿色、高效合成苯并噻唑的方法也愈加迫切。关于苯并噻唑的合成研究已经有许多文献报道,从简单廉价易得的原料以及无过渡金属催化合成出发,也一直是科研工作者所追求的目标。本论文以环境友好地合成苯并噻唑类衍生物为研究目标,开展了以苯胺以及邻氨基苯硫酚为原料,在无过渡金属催化剂参与,合成一系列苯并噻唑衍生物的研究工作。反应中不添加任何过渡金属催化剂,不但可以有效地降低反应成本,还避免了金属对产物的污染,从源头上减少环境污染。其内容如下所示:1、以邻氨基苯硫酚、苯乙烯或苯乙炔为原料,发展了一类条件简单、温和合成2-苯基苯并噻唑的合成方法。以廉价的单质硫为促进剂,无过渡金属参与条件下反应产率良好。在此研究基础上,通过“一锅两步法”实现了2-苄基苯并噻唑的苄位氧化,从而成功合成了 2-苯甲酰基苯并噻唑类衍生物。为无过渡金属参与条件下合成杂环化合物提供了新的选择。2、以苯胺、2-甲基喹啉和单质硫为起始原料,发展了一类三组分合成2-喹啉基苯并噻唑的研究方法。该方法以碘化铵作为添加剂,无需过渡金属催化剂参与,芳香甲基被原位活化用于进一步构建杂环化合物,为合成杂环功能分子提供了简便的新途径。
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2748095