富勒烯邻苯二酚多加成衍生物的合成、络合及抗氧化性能研究

发布时间：2020-07-17 16:18

【摘要】：放射性核素可通过呼吸或伤口进入人体,其化学毒性严重威胁人体健康,使得核素促排成为药物化学方向的研究热点。目前这些促排药物仅仅是络合核素并加速其排出,而忽略了核素的内照射危害,其产生有害自由基损伤细胞并使其氧化,甚至导致癌症和基因突变。邻苯二酚类配体以其低毒、高效的特点在众多络合剂中脱颖而出,而富勒烯具有“自由基海绵”之称,能吸收大量自由基,因此本课题期望将性能优良的邻苯二酚类配体键合到富勒烯球上,合成出兼具络合与抗氧化性能的新型促排剂。主要工作分为两部分:(1)1,3-二羰基邻苯二酚类配体的合成及络合性能以2,3-二羟基苯甲酸和醇胺/二胺为原料,通过苄基保护、酰胺化等反应,合成出了两类共六种1,3-二羰基四齿邻苯二酚类配体,并表征了其结构。采用光谱滴定法测定其对铀酰离子、铜(Ⅱ)离子和锌离子的络合能力,筛选出性能较好的邻苯二酚类配体用于富勒烯多加成衍生物的合成。结果表明,配体对铀酰离子的络合常数logβ121≥34.55,pUO_2≥20.68,对铜(Ⅱ)离子、锌离子的络合能力为pCu≥15.06、pZn≤8.13,说明配体能有效螯合铀酰离子且对金属离子有一定的选择性。(2)富勒烯邻苯二酚多加成衍生物的合成、络合及抗氧化性能以富勒烯[60]、一氯化碘及络合性能优良的苯甲酰胺中间体为原料,通过六氯富勒烯合成、脱苄基保护和C60Cl6氯原子取代三步反应,合成出了三种富勒烯邻苯二酚多加成衍生物,并表征了其结构。采用荧光光谱法测定其对模拟核素铈(Ⅲ)离子的络合能力,采用改进DPPH·法测定抗氧化能力。结果表明,所合成的富勒烯衍生物具有良好的水溶性(150 mg/m L),对铈(Ⅲ)离子具有螯合作用,条件稳定常数log KSV≥5.30,同时至少吸收2.14eq.DPPH自由基。
【学位授予单位】：西南科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R914;O641.4

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本文编号：2759662