3-亚甲基吲哚酮参与的多组分串联反应研究

发布时间：2020-08-05 13:47

【摘要】：吲哚结构是许多天然产物和药物的重要基本骨架,含吲哚结构的化合物的合成一直是化学家和药物学家研究的热门课题。3-亚甲基吲哚酮具有简单易得、反应活性高等特点,常用于合成螺吲哚啉化合物。本文开展了以3-亚甲基吲哚酮为反应底物,合成一系列含有吲哚结构片段的复杂化合物,并对它们的结构进行了表征,具体的成果如下:1、研究了 TfOH和Cu(OTf)_2为催化剂、3-亚甲基吲哚酮与邻(芳基乙炔基)苯乙酮的多米诺反应。反应受到电子效应的影响,生成螺[吲哚啉-3,7'-四苯并[7,6-bc]呋喃]和螺[茚并[1,2-b]萘并[2,1-d]呋喃-7,3'-吲哚啉]两种类型的螺吲哚啉化合物。所合成化合物结构都通过了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了 3个化合物的单晶结构。通过控制实验,进一步验证了反应历程。2、研究了 TfOH为催化剂,吲哚、酮和3-亚甲基吲哚酮为反应底物的三组分反应。不同的反应条件,产物有所不同。如使用一锅煮两步法,产物为具有异常构型的四氢咔唑螺吲哚啉衍生物,该反应具有很好的非对映选择性和产率,并通过控制实验验证了反应的历程;如使用三组分一锅煮的方法,产物为3-(9H-咔唑-2-基)吲哚啉衍生物。体现了多组分反应分子多样性的特点。所合成化合物结构都通过了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了 18个化合物的单晶结构。3、研究了以廉价的HOAc为催化剂,简单的离子液体B[mim]Br为反应介质,频哪醇类化合物与3-亚甲基吲哚酮的串联Diels-Alder形成螺[环己烷-1,3'-吲哚啉]的反应。该反应具有产率高、非对映选择性好等特点。所合成的20个化合物结构都通过了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了 2个化合物的单晶结构。
【学位授予单位】：扬州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O621.251

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本文编号：2781632