烯基亚胺的氮杂环丙烷化及开环反应研究

发布时间：2020-08-06 17:51

【摘要】：目的:寻找高效温和的合成三氟甲基取代的氮杂环丙烷的新方法以及进一步探讨其开环反应;实现三氟甲基取代邻二胺和三氟甲基取代邻胺醚/醇类化合物的高产率及高非对映选择性的合成。方法:三氟乙基二苯基锍盐在碱性条件下,失去质子生成硫叶立德中间体,能够与富电子不饱和亚胺发生环化反应,生成氮杂环丙烷。反应后的氮杂环丙烷可暂不经过分离纯化而随即与亲核试剂反应而开环,最终制备得到三氟甲基取代邻二胺和三氟甲基取代邻胺醚/醇类化合物并探讨其立体构型。结果:本文实现了烯基亚胺类底物的JCC(Johnson-CoreyChaykovsky)环化反应得到的氮杂环丙烷。用胺类和醇类亲核试剂即可进攻氮杂环丙烷发生开环反应,得到三氟甲基取代邻二胺和三氟甲基取代邻胺醚/醇类化合物。本文中运用此方法合成了13个三氟甲基取代邻二胺类化合物以及3个三氟甲基取代邻二胺醚/醇类化合物。该方法与以往报道的方法相比,具有操作方便、原料易得、产率优良以及能高效选择性地得到单一异构体等优点。
【学位授予单位】：南华大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

【参考文献】