基于炔烃的双官能化构建杂环化合物

发布时间：2020-08-12 00:54

【摘要】：杂环化合物是重要的有机化合物,广泛应用于农业科学、材料科学、生命科学等领域。鉴于杂环化合物的重要价值,寻找更加高效的合成方法具有十分重要的意义。炔烃是重要的工业原料,由于其廉价易得并且容易发生亲电加成和自由基加成等反应。因而引起有机化学家的广泛关注。在最近几年,炔烃的双官能化取得了很大突破,并逐渐成为有机化学领域中一个热点。本文主要围绕自由基参与下炔烃的双官能化合成杂环化合物的反应开展了相关的研究工作,具体如下:1.在可见光照射下,由2-炔基苯胺与二苯基二硫醚合成苯并噻吩化合物的氧化环化反应,该反应在无过渡金属和催化剂的条件下实现。在室温下用3W蓝光LED照射15小时,在过氧化氢作为氧化剂,氮气保护下的情况下,即可以得到中等以上产率及良好的官能团兼容性的目标产物。2.醋酸银促进的N-炔丙基吲哚与对甲苯亚磺酸加成环化合成砜基化的吲哚类衍生物的反应。该反应采用醋酸银作为氧化剂,以廉价易得的苯基亚磺酸提供砜基自由基来源。在温和的条件下,以DCE作为反应溶剂,氮气保护下有效的合成了2-砜基9H-吡咯[1,2-a]吲哚化合物。该反应具有良好的区域选择性和较高的底物广谱性。
【学位授予单位】：淮北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2789797