电化学氧化甘氨酸酯和还原丙酮醛构建C-C键

发布时间：2020-08-28 01:36

【摘要】：碳碳键的构筑可用于合成复杂的天然产物、药物和农业化学品等。碳碳键的构建是有机合成的重要组成部分之一,发展一种绿色环保、高效简便构建碳碳键的方法具有重大意义。本文研究了电化学条件下C-H化合物发生氧化偶联和羰基化合物还原偶联绿色环保构建C-C键。在整个反应中,避免了底物的预先官能团化、氧化剂/还原剂和过渡金属的使用,绿色环保地构建C-C键。并利用电化学还原偶联手段合成市场所需香料呋喃酮。呋喃酮用途广泛可作食品、烟草、饮料等的增香剂以及作为治疗白内障的医药品,但其天然含量低,市场需求量大,工业生产的研究少,所以通过电化学方法合成呋喃酮具有重要意义。本论文主要研究内容如下:1.n-Bu_4NI介导下,N-芳基甘氨酸酯电催化官能团化构建C-C键研究了N-芳基甘氨酸酯与C-H亲核试剂在电化学氧化条件下的去氢交叉偶联构建C-C键的方法。方法。该方法在简单的单室电解池中、以廉价易得的n-Bu_4NI为催化剂,恒定电流电解。另外,卤素介导间接电解过程优于直接电解。该方法具有高效、绿色、安全、操作简单的优点,避免了金属催化剂和化学计量氧化剂的使用。2.呋喃酮的电合成研究了丙酮醛还原偶联构建C-C键合成香料呋喃酮的电化学制备方法。该方法在简单的单室电解池中,无需催化剂与还原剂,直接对底物电解还原得到目标产物,后处理简便,绿色环保。
【学位授予单位】：北京工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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本文编号：2806902