喹啉及吲哚类化合物的合成研究

发布时间：2020-09-02 12:57

　　喹啉类化合物是众多含氮杂环化合物中非常重要的一类,具有很高的生物活性。喹啉类化合物衍生物有着较为广泛的应用,例如作为生物杀虫剂、防腐剂以及染色剂等。本论文在前人的工作基础上,以邻硝基甲苯类化合物和酮类化合物为底物,利用碱催化以及二甲基亚砜作溶剂合成了一系列喹啉类化合物。吲哚类化合物是一类含有苯并五元氮杂环的化合物,具有潜在的药用价值,在治疗低血压、精神镇痛等方面发挥着巨大功效,同时部分的吲哚类化合物在海洋防污方面也具有潜在的应用价值。本论文以吲哚和醛类化合物为原料,对其中的一类吲哚化合物-双吲哚甲烷进行了合成,并拟进行海洋防污活性的测试;另一方面以L-色氨酸为原料,在文献和理论的基础上,对另一类吲哚化合物-麦角醇进行了合成路线的探索。本论文的研究内容主要包含以下两个方面:1.喹啉类化合物的合成。本文以邻硝基甲苯和苯乙酮类化合物为原料,以二甲基亚砜为溶剂,碱和碘化亚铜为催化剂,对甲苯磺酰肼为还原剂合成了喹啉类化合物。随后,在已建立的实验条件基础上对碱、催化剂及还原剂的种类、溶剂类型、温度和碱的当量进行筛选,得到该反应的最优条件;在最优条件的基础上,研究总结不同的取代基团对底物反应的普适性并合成了24种喹啉类化合物。2.吲哚类化合物的合成。(1)通过将吲哚和醛类化合物在Lewis酸的催化作用下合成了双吲哚甲烷类化合物,并进行催化剂、溶剂、温度等条件的优化,在最佳条件的基础上进行反应的普适性研究,得到了18种双吲哚甲烷类化合物。(2)以L-色氨酸为原料,对麦角醇类吲哚碱的合成进行路线的探索。采用L-色氨酸为原料,经酯化反应、氨基保护、关环、扩环、还原等经典反应合成目标分子麦角醇化合物。目前已经完成了化合物2~7的合成。
【学位单位】：哈尔滨工业大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626
【部分图文】：

吲哚,结构式,色醇,喹啉类

类-苯并六元含氮类化合物的合成图 1-1）。因为喹注。目前，喹啉类被报道具有各种生应用于农业的除图 1-1 喹啉结构式哚类化合物的合成物（图 1-2），分[8]，主要来源于色醇的合成。

苯甲,吲哚,化合物,麦角菌

1-3 双吲哚苯甲烷类化合哚类化合物，又被称为麦医药、食品工业以及生态laviceps）侵染多种禾本科囊菌门的麦角菌[14, 15]、青麦角灵环结构，通过特定然产物有望被用作药物或于临床中[26]，被用于治角生物碱能够与神经递效[28]。图 1-4 麦角醇结构式

麦角,结构式,麦角菌,禾本

滨工业大学理学硕士学位-3 双吲哚苯甲烷类化类化合物，又被称为药、食品工业以及iceps）侵染多种禾本菌门的麦角菌[14, 15]灵环结构，通过特物有望被用作药物临床中[26]，被用于生物碱能够与神经8]。

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