紫红獐牙菜及野棉花的化学成分及生物活性研究

发布时间：2020-09-08 08:49

　　 本论文由三章构成。第一章紫红獐牙菜(Swertia punicea Hemsl.)的化学成分及其生物活性研究;第二章野棉花(Anemone vitifolia Buch.-Ham.)的化学成分研究;第三章对本论文所做的实验进行了总结和展望。为了深入研究两种植物的化学成分和生物活性,实验运用多种色谱方法(薄层色谱、大孔树脂、MCI、硅胶柱层析、Sephadex LH-20、RP-18、高效液相色谱等)对采自云南省昆明市呈贡区梁王山的紫红獐牙菜和采自云南蒙自市水田乡的野棉花的95%乙醇提取物进行分离、纯化。并通过其理化和波谱数据分析共鉴定出两种植物中的70个化合物,包括12个新化合物,根据鉴定的化合物可知,紫红獐牙菜中化合物的主要类型为酮及其苷类、环烯醚贴及其苷类;新化合物主要类型为酮苷;野棉花中化合物的主要类型为木脂素及其苷类、内酯类和芳香类化合物,新化合物类型主要为木酯素。紫红獐牙菜(Swertia punicea Hemsl.)是龙胆科(Gentianaceae)獐牙菜属(Swertia)下的一个植物种,一年生草本。主要用于抗肝炎、胆囊炎、疮痈肿毒等。为了深入、系统的研究药用化学成分,本论文利用多种色谱方法,对紫红獐牙菜全草的95%乙醇提取液进行提取分离,并对纯化后的化合物通过其理化分析及波谱数据分析鉴定了37个化合物,这包括3个新化合物。其中3个新的化合物分别被命名为:(1)3,4,5-trimethoxy-1-O-gentiobiosyloxyxanthone,(2)5-hydroxy-3,4-dimethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(3)8-glucopyranosyloxy-2-methylchromone。已知化合物分别为:(4)3,4,8-trimethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(5)3,4,5-trimethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(6)2,3,4,7-tetramethoxy-1-O-gentiobiosyloxyxanthone,(7)2,3,4,5-tetramethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(8)2,3,4,7-tetramethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(9)2,3,5-trimethoxy-1-O-primeverosyloxyxanthone,(10)2,3,4,5-tetramethoxy-1-O-gentiobiosyloxyxanthone,(11)1,2,3,4,5-pentamethoxythone,(12)1-hydroxy-2,3,4,7-tetramethoxyxanthone,(13)1-hydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthone,(14)1-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxyxanthone,(15)1-hydroxyl-3,4,5-trimethoxyxanthone,(16)1-hydroxyl-2,3,5,7-tetramethoxyxanthone,(17)1,5-dihydroxy-2,3,4-trimethoxyxanthone,(18)1-hydroxy-2,3,5-trimethoxyxanthone,(19)1,5-dihydroxy-2,3-dimethoxyxanthone,(20)1,3,5-thihydroxyxanthone,(21)1,7-dihydroxy-2,3,5-trimethoxyxanthone,(22)1,7-dihydroxy-2,3-dimethoxyxanthone,(23)8-羟基-2-甲基色原酮,(24)4',5,7-三羟基黄酮,(25)木犀草苷,(26)Decentapicrin,(27)獐牙菜苷,(28)Epivogeloside,(29)β-谷甾醇,(30)豆甾醇,(31)齐墩果酸,(32)胡萝卜苷,(33)2,5-di-O-β-D-glucopyranosyloxy-1,3-dimethoxybenzene,(34)牛蒡酚,(35)尿苷,(36)7-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)propane-7,8,9-triol,(37)1-tetratriacontanol。野棉花(Anemone vitifolia Buch.-Ham.)为毛莨科(Ranunculaceae)银莲花属(Anemone)一年至多年生草本植物。野棉花资源丰富,在民间其全草或根被十分广泛用作药材,主要治疗泄泻、疟疾、痢疾、解毒杀虫、黄疸、清湿热等。为了深入、系统的研究药用化学成分,本论文利用多种色谱方法,对野棉花全草的95%乙醇提取液进行提取分离,并对纯化后的化合物通过其理化分析及波谱数据分析鉴定了33个化合物,这包括新化合物9个,其中化合物1和化合物2为具有新颖碳骨架的扩环木脂素。其9个新的化合物分别被命名为:(1)(S)-4-(((3S,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-4-hydrox y-3,4-dihydrooxepine-2,7-dione,(2)(R)-4-(((3S,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-4-hydro xy-3,4-dihydrooxepine-2,7-dione,(3)(2S,4S,5R,6S)-2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,3-dioxane,(4)(2R,4S,5R,6S)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,3-dioxane,(5)4-(((3S,4S,5R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-m ethoxyphenol,(6)4-(((3S,4S,5S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-m ethoxyphenol,(7)(2R,3S,4S)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran-2-ol,(8)(2S,3S,4S)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran-2-ol,(9)(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-((3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-p yran-2-yl)oxy)benzyl)dihydrofuran-2(3H)-one,已知化合物分别为:(10)(2R,3R)-2,3-Di-(3,4-dimethoxybenzyl)-butyrolactone,(11)3,4-二香草基四氢呋喃,(12)(3R,4S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-((S)-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methy l)dihydrofuran-2(3H)-one,(13)(3R,4R)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one,(14)马台树脂醇,(15)牛蒡子苷,(16)丁香脂素,(17)表松脂醇,(18)(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol,(19)huzhangoside D,(20)3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-bipheny,(21)Silychristin A,(22)(S)-3-羟基-β-紫罗兰酮,(23)邻苯二甲酸二丁酯,(24)邻苯二甲酸-2-乙基己酯,(25)邻苯二甲酸二异丁酯,(26)苯甲酰酒石酸二甲酯,(27)1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-dio,(28)4-羟基-5-甲基-γ-丁内酯,(29)4-羟甲基-γ-丁内酯,(30)5-butyl-3-methylcyclopent-2-en-1-on,(31)5-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one,(32)5-羟甲基-2-呋喃甲醛,(33)γ-酮-δ-戊内酯。选取紫红獐牙菜中的单体化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10进行抗炎活性评估9个酮苷类化合物的IC_(50)值的范围为0.6-6.1 m M,与阳性对照药品地塞米松的IC_(50)值(1.5 m M)比较,均有较好的抗炎活性。
【学位单位】：云南民族大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O629
【部分图文】：

3 4dihydroxy-2,3,4-trimethoxyxanthone 4：1,7-dihydroxy-2,3,5-trimethoxyxanthone图 1-1 獐牙菜属植物报道的 酮结构.2 环烯醚萜及其苷类烯醚萜及其苷类化合物广泛的分布于植物界中，具备环戊二烯并吡喃架，其结构多样，且生物活性多样[26]。其中 Gentiopicroside 和 Swertia类型化合物中比较有代表性。从该属植物中发现的部分环烯醚萜及其苷结构分列如下图 1-2：epivogeloside loganic acid

云南民族大学硕士毕业论文.2.3 黄酮及其苷类从獐牙菜属植物中分离到的黄酮类化合物相对少一些。其中荭草苷、、异牡荆苷等报道较多。从该属植物中发现的部分黄酮及其苷类化合物图 1-3：luteoloside 5,7,4'-三羟基黄酮

luteoloside 5,7,4'-三羟基黄酮3,5,7,3',4'-五羟基黄酮 5,3',4'-三羟基黄酮图 1-3 獐牙菜属植物报道的黄酮结构1.1.2.4 三萜及其苷类三萜及其苷类化合物为该属植物的大量成分之一，主要有五环三萜和四环萜。从该属植物中发现的部分三萜及其苷类化合物结构如下图 1-4：

【参考文献】

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本文编号：2813966