新型BODIPY液晶分子的合成与性能研究
发布时间：2020-09-26 19:01
BODIPY荧光染料是一类摩尔消光系数高、光化学稳定性良好、荧光量子产率高、能量及电子转移能力良好的优秀染料。已被广泛应用于环境污染的离子检测、分子荧光探针、活性细胞内生命过程的荧光标识、光动力治疗、电致发光薄膜、激光染料以及光驱和太阳能电池的增敏剂等领域。本文在BODIPY的母体8位上引入不同的液晶基元、并在BODIPY的另外两个活性位点3,5位上引入共扼有机小分子,试图开发量子产率高且能在近红外区发光的BODIPY类荧光液晶材料。研究这些BODIPY荧光功能材料的荧光和液晶性能及探索其潜在应用前景。主要内容如下:一、设计合成了含苯并菲介晶基元的四类新型的性能优异的短波长BODIPY染料,研究了其液晶性能及荧光性能,发现烷基取代的BODIPY荧光化合物5b和5d既能呈现良好的介晶行为又能保持高的荧光量子产率。二、设计合成了在近红外区发光的苯并菲-BODIPY-苯并菲类染料,研究了其液晶性能及荧光性能,结果表明化合物11为典型的六方柱状液晶,且在近红外区域发射较强荧光。三、设计合成了在近红外区发光的胆固醇-BODIPY类染料,研究了它们的液晶性能及荧光性能,发现该系列化合物不仅具有液晶行为且荧光发射达到670 nm以上,在极性较小的溶剂中荧光量子产率相对较高。
【学位单位】：福建师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O753.2;TQ617.3
【部分图文】：
利用识别受体和ＢＯＤＩＰＹ供体之间ＰＥＴ效应制得含有ＢＯＤ丨ＰＹ荧光逡逑团的探针分子［１７］。Ｄｏｕｇｌａｓ邋Ｒ．邋Ｒｉｃｅ等人设计了一类以ＢＯＤＩＰＹ荧光团作为指示逡逑信号的细胞表面靶细菌探针（图２－５）邋［｜８１，他们利用含聚二氨的ＢＯＤＩＰＹ荧光团逡逑与Ｚｎ２＋络合后，将细菌上三磷酸酯与Ｚｎ２＋配位设合成了高效的生物分／？荧光探逡逑针，该探针为细菌感染、污染的优化检测提供一种新的思路。逡逑＾＾Ｂａｃｔｅｒｉａ＾＾）逡逑ＶＶ逡逑“ＮＯ，逡逑ｘ＾：邋ｒＶ？逡逑图２－５ＺｎＤＰＡ－ＢＯＤＩＰＹ荧光团作用于细菌表而逡逑Ｆｉｇ．邋２－５邋Ｂａｃｔｅｒｉａ邋ｃｅｌｌ邋ｓｕｒｆａｃｅ邋ｔａｒｇｅｔｉｎｇ邋ｂｙ邋ａ邋ＺｎＤＰＡ－ＢＯＤＩＰＹ邋ｆｌｕｏｒｏｐｈｏｒｅ逡逑０．２．３邋ＢＯＤＩＰＹ类荧光染料的研究发展逡逑ＢＯＤＩＰＹ荧光染料最早ｐ邋１９６８年被Ａ．邋Ｔｒｃｉｂｓ利ｉｌｌ邋２－吡咯甲醛先和吡咯环缩逡逑合、继而氧化脱氢，最后与三氟化硼氧化络合得到了各个位点上没有任何取代越逡逑的Ｂ０Ｄ１ＰＹ［Ｉ９］。在发现ＢＯＤＩＰＹ荧光染料的随后｜？儿年里，ＢＯＤＩＰＹ染料的研逡逑究进展缓慢，可能是＆丨为这种该染料的前体不稳定，Ｗ此造成了对该染料进行化逡逑－５－逡逑
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Ｆｉｇ．邋２－１１邋Ａ邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ邋ｓｅｎｓｏｒ邋ｆｏｒ邋Ｈｇ逡逑２０１４年，Ｂｉｎｇｌｉｎ邋Ｓｕｉ课题组等设计合成了基于１８冠－６三穴体为识别基团来逡逑检测Ｆｅ３＋的新型ＢＯＤ丨ＰＹ荧光传感器（图２－１２），当传感器与Ｆｅ３＋相互作用后穴逡逑体到ＢＯＤＩＰＹ荧光团的ＰＥＴ效应被抑制，导致该化合物发射出非常强的荧光。逡逑该传感器对Ｆｅ３＋的识别传感作用是可逆的，一旦加入强的Ｆｅ３＋螯合剂，该传感逡逑器的荧光迅速降低。由于设计合成的传感器对生理环境中的ｐＨ不敏感，可用于逡逑定量检测活细胞中的Ｆｅ３＋的存在且检测限低［２￣。逡逑／＼逡逑ＯＦＦ逦ＯＮ逡逑图２－１２检测Ｆｅ３＋的荧光传感器逡逑Ｆｉｇ．邋２－１２邋Ａ邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ邋ｓｅｎｓｏｒ邋ｆｏｒ邋ＦｅＪ逡逑目前，ＢＯＤＩＰＹ染料在生命科学领域的应用研[傉鸾プ蚯饔谏杓瞥山戾义贤庥獠牧匣钕赴纳锍上瘛＃祝幔睿缱榻饩隽擞跋齑蠖嗍玖嫌捎谌芙庑院拖稿义希福义
本文编号：2827366
【学位单位】：福建师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O753.2;TQ617.3
【部分图文】：
利用识别受体和ＢＯＤＩＰＹ供体之间ＰＥＴ效应制得含有ＢＯＤ丨ＰＹ荧光逡逑团的探针分子［１７］。Ｄｏｕｇｌａｓ邋Ｒ．邋Ｒｉｃｅ等人设计了一类以ＢＯＤＩＰＹ荧光团作为指示逡逑信号的细胞表面靶细菌探针（图２－５）邋［｜８１，他们利用含聚二氨的ＢＯＤＩＰＹ荧光团逡逑与Ｚｎ２＋络合后，将细菌上三磷酸酯与Ｚｎ２＋配位设合成了高效的生物分／？荧光探逡逑针，该探针为细菌感染、污染的优化检测提供一种新的思路。逡逑＾＾Ｂａｃｔｅｒｉａ＾＾）逡逑ＶＶ逡逑“ＮＯ，逡逑ｘ＾：邋ｒＶ？逡逑图２－５ＺｎＤＰＡ－ＢＯＤＩＰＹ荧光团作用于细菌表而逡逑Ｆｉｇ．邋２－５邋Ｂａｃｔｅｒｉａ邋ｃｅｌｌ邋ｓｕｒｆａｃｅ邋ｔａｒｇｅｔｉｎｇ邋ｂｙ邋ａ邋ＺｎＤＰＡ－ＢＯＤＩＰＹ邋ｆｌｕｏｒｏｐｈｏｒｅ逡逑０．２．３邋ＢＯＤＩＰＹ类荧光染料的研究发展逡逑ＢＯＤＩＰＹ荧光染料最早ｐ邋１９６８年被Ａ．邋Ｔｒｃｉｂｓ利ｉｌｌ邋２－吡咯甲醛先和吡咯环缩逡逑合、继而氧化脱氢，最后与三氟化硼氧化络合得到了各个位点上没有任何取代越逡逑的Ｂ０Ｄ１ＰＹ［Ｉ９］。在发现ＢＯＤＩＰＹ荧光染料的随后｜？儿年里，ＢＯＤＩＰＹ染料的研逡逑究进展缓慢，可能是＆丨为这种该染料的前体不稳定，Ｗ此造成了对该染料进行化逡逑－５－逡逑
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本文编号：2827366
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