脂肪氧化作用于“谷胱甘肽-葡萄糖”反应形成肉香味机制研究

发布时间：2020-10-12 06:16

　　 与半胱氨酸类似,谷胱甘肽同样是肉香风味形成的重要前体化合物。本文在“谷胱甘肽+葡萄糖”美拉德反应的基础上,添加鸡脂、氧化鸡脂或脂肪氧化降解代表产物,研究脂肪氧化降解对“谷胱甘肽-美拉德反应”的影响,并对反应机制进行讨论。研究结果对进一步认识肉香味形成机理,完善“脂肪控制氧化-热反应”制备肉味香精工艺具有重要意义。(1)以鸡脂或氧化鸡脂作为脂肪的代表,设计“谷胱甘肽+葡萄糖+鸡脂或氧化鸡脂”体系,研究脂肪氧化对“谷胱甘肽+葡萄糖”体系的影响。测定反应液p H值、294 nm和420 nm吸光度,并通过固相微萃取结合气-质联机以及气相色谱-嗅闻分析所产生的挥发性风味物质。结果表明,鸡脂或氧化鸡脂的加入,对p H值和294 nm吸光值影响不大,但420 nm吸光度减弱。在挥发性风味物质方面,鸡脂或氧化鸡脂的加入,谷胱甘肽与葡萄糖反应生成的含硫肉香风味化合物如噻吩并[3,2-b]噻吩,2-甲基噻吩[3,2-b]噻吩等的含量和FD值降低。同时生成了2-戊基噻吩、2-己基噻吩、2-戊基吡啶等10种新的具有长烷基链的噻吩或吡啶类化合物,且这些化合物具有一定的气味活性。与鸡脂或氧化鸡脂比较,“谷胱甘肽+葡萄糖”美拉德反应体系存在下,醛类特别是不饱和醛类含量大幅降低,醇类和呋喃类化合物的含量增高。通过同位素标记法发现,鸡脂或氧化鸡脂的加入,对于原有“谷胱甘肽+还原糖”美拉德反应生成的38种风味物质(除2-乙基噻吩外)的形成途径没有影响。通过溶剂辅助蒸发萃取结合气质联机分析,进一步确定了氧化鸡脂对“谷胱甘肽+还原糖”美拉德反应体系的影响。根据同位素标记结果,阐明所鉴定出的50种化合物的形成途径,其中首次推断20种化合物的形成途径,包括3种1-(2-噻吩基)-1-烷基酮类化合物、5种单噻吩环类化合物、8种双噻吩环类化合物、2种苯类化合物以及2种噻唑类化合物。(2)以己醛、(E)-2-庚烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛为脂肪氧化降解的代表产物,设计“谷胱甘肽+葡萄糖+脂肪醛”体系,进一步研究脂肪氧化作用于“谷胱甘肽+葡萄糖”反应的机制。在“谷胱甘肽+葡萄糖”体系中,通过同位素标记法结合液-质联用,鉴定出4种谷胱甘肽与葡萄糖形成的中间体,分别为三种具有噻唑烷结构的化合物和一种谷胱甘肽-Amadori化合物,其中m/z 251和281两种噻唑烷结构的中间体为首次鉴定出。加入脂肪醛后,通过液-质联机检测出1种谷胱甘肽与己醛形成的中间体,3种谷胱甘肽与(E)-2-庚烯醛形成的中间体以及6种谷胱甘肽与(E,E)-2,4-癸二烯醛形成的中间体,且这些中间体的结构鉴定均未见报道。制备出主要的中间体,通过质谱和核磁共振法对这些中间体结构进行鉴定,主要结构包括谷胱甘肽与脂肪醛形成的半缩醛、谷胱甘肽水解得到的半胱氨酸-甘氨酸二肽与脂肪醛形成的噻唑烷等。将所制备出的中间体加热反应,通过固相微萃取结合气-质联机分析所产生挥发性风味化合物。对所检测到的挥发性化合物形成途径进行进一步推测,如1-己硫醇、2-丙基噻吩和2-己基噻吩等在加热条件下,可由这些中间体直接与硫化氢反应,脱去肽链部分后被释放出来。
【学位单位】：北京工商大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：TS264.3;O643.12
【部分图文】：

第 1 章 绪论甘肽-美拉德反应”在肉香风味形成中的作用的形成包括美拉德反应、脂质氧化降解以及美拉德反应与而目前，为了研究美拉德反应在肉香风味形成中的作用，模型反应体系[1-3]。但是在实际体系中，肽除了可降解为也可以直接参与反应，生成香气物质。因此，“肽-美拉用受到了广泛的关注[4-6]。

（b）被标记并具有单呋喃环或噻吩环类化合物表2.6中，大部分具有一个呋喃环或噻吩换的化合物形成途径已经有所报道[50-54]，且与同位素标记的情况相符。但 2-乙基噻吩（14）、2-乙酰基-3-甲基噻吩（33）、2-羰基-2,3-二氢噻吩（35）、2,3-二甲基噻吩（41）和 3-乙酰基噻吩（43）的途径还未见报道，图 2.2 为这五种化合物的可能形成途径。1-脱氧葡萄糖醛酮、3-脱氧葡萄糖醛酮和来自 1 或 3-脱氧葡萄糖醛酮的 4 碳或 5 碳片段与 H2S，乙醛或巯基乙醛反应，然后环化脱水产生这些化合物。

图 2.1 三种 1-(2-噻吩基)-1-烷基酮的可能形成途径（b）被标记并具有单呋喃环或噻吩环类化合物表2.6中，大部分具有一个呋喃环或噻吩换的化合物形成途径已经有所报道[50-54]，且与同位素标记的情况相符。但 2-乙基噻吩（14）、2-乙酰基-3-甲基噻吩（33）、2-羰基-2,3-二氢噻吩（35）、2,3-二甲基噻吩（41）和 3-乙酰基噻吩（43）的途径还未见报道，图 2.2 为这五种化合物的可能形成途径。1-脱氧葡萄糖醛酮、3-脱氧葡萄糖醛酮和来自 1 或 3-脱氧葡萄糖醛酮的 4 碳或 5 碳片段与 H2S，乙醛或巯基乙醛反应，然后环化脱水产生这些化合物。
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本文编号：2837770