含硫生物小分子类荧光探针的设计、合成及性能研究

发布时间：2020-10-13 13:40

　　 含硫生物小分子如半光氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、硫脲等在生物体的生理和病理过程中发挥着举足轻重的作用,对这些生物小分子进行定性和定量的分析检测对有机体的健康至关重要。当今科技飞速发展,各种检测手段层出不穷,其中荧光探针法以其选择性好、灵敏度高、成本低、可用于细胞内成像等优点被广泛的关注,成为了近几年的研究热点,并被广泛应用于环境监测、医药学等领域。本文设计合成了三个荧光探针,并将其应用于半胱氨酸、谷胱甘肽、硫脲的分析检测,主要工作如下:(一)设计并合成荧光探针TY-1、TY-2和TY-3三个检测效果较好的荧光探针。其中TY-1是基于与巯基的迈克尔加成反应的机理设计合成;TY-2是基于醛基与巯基的环化反应机理设计合成;TY-3是基于乙酰基与硫脲的环化机理设计合成。(二)三个探针分子的化学结构均经~1H NMR、MS、IR进行确证。(三)从pH值、溶剂极性、探针的浓度等方面对探针的最优检测条件进行筛选。对三个荧光探针的选择性、灵敏度和稳定性进行了测试。实验结果表明,所设计合成的三个荧光探针都能较好的检测含硫生物小分子,且选择性和稳定性均较好。其中TY-1和TY-3能够定量的检测待测物,检测限分别为5.31μМ和0.11μМ。探针TY-1、TY-2和TY-3具有运用进行细胞内成像的潜力。
【学位单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O657.3
【部分图文】：

然后立即激发并发射出比入射波长长的出射光，其波长的波长范围内，而当停止光照射后，发光现象也会随之消失，具有射光就被称为荧光[1,2]。产生的过程如图 1.1 所示，图中 S0、S1、S2分别表示分子中的电子基激发态和第二电子激发态。当分子吸收光子，电子则可能从基态发态（S1,S2），而激发态的电子很不稳定，所以会从激发态（S1,SS0)，当电子从激发态回到基态时可能会产生荧光也可能会产生热或能量。如果电子从激发态（S1）通过系间窜越至激发态（T），然（T）回到基态（S0）则发出磷光。激发态（S1）的电子并不是直接跃迁到基态（S0）的，而是先要经内转化等过程，而这些过程都需要消耗一部分能量，并且跃迁到基进行一系列的振动弛豫，又会消耗掉一部分能量。这些原因所导致反映在光谱图中就是光谱的红移即斯托克斯位移（Stokes 位移）。

图 1-2 荧光探针分子的结构Fig1-2 The structure of the fluorescent molecular probeA 为荧光基团，是探针分子中能发出荧光信号的部分[8]，其的结构特点。目前较常见的荧光基团包括：罗丹明、香豆叉、吖啶等。不同的荧光基团具有不同的光物理性质，因时可以根据自身的需要选择合适的荧光基团。图中 B 为桥团和识别基团的部分，负责信号的传递[9],然而并不是所有团，像一些反应型的荧光探针。图中 C 为识别基团，是根学性质设计出的能与待测物分子相互作用而使荧光探针识别基团的设计是整个荧光探针分子设计的关键，需要根电子云排布等信息来引入合适的识别基团。光探针的识别机制

贵州大学硕士研究生毕业论文 含硫生物小分子类荧光探针的设计、合成及性能研究光诱导电子转移（Photo induced Electron Transfer, PET）体系的荧光探针一般是由荧光基团、桥接基团和识别基团三部分构成。其中识别基团为给电子基团。当受到光照射时，荧光基团的电子被激发，识别基团的电子会趁机占据荧光集团因被激发而空出的轨道，致使处于激发态的电子无法回到基态，导致荧光基团荧光减弱甚至消失[10]，如图 1-3。当荧光探针与待测物分子结合后，会使 PET 过程减弱或被阻断，荧光基团的荧光恢复。此类 PET 分子探针设计原理明确，通常都可获得荧光增强效果，是一种典型的“子探针设计原理型荧光探针。
【参考文献】

相关期刊论文 前2条

1 程欢欢;刘晓平;陈红;姜文清;黄俊华;;生物类黄酮抗癌作用研究综述[J];医学理论与实践;2015年15期

2 杨明;隋殿军;孙红;于德伟;崔志勇;;蜂胶总黄酮抗心肌缺血作用[J];中草药;2006年02期

本文编号：2839244