碱促进下以硫酚为原料合成硫醚的反应研究

发布时间：2020-10-16 16:38

　　 硫醚类化合物在农药、医药中间体和材料合成诸多领域中都有广泛的应用。同时,C-S键的构建是有机合成领域关注的重点之一。寻找更加绿色、高效的C-S键生成反应体系也成为了研究热点之一。本论文以苯硫酚及其衍生物为原料,开展了与2-萘酚、吲哚、邻苯二胺等反应合成芳基硫醚类化合物的研究。其内容如下所示:1.在碱促进下以芳基硫酚和2-萘酚及其衍生物为原料反应合成了一系列的1-芳基硫醚基-2-萘酚衍生物。这类反应的优点是不需要金属催化剂,氧气作为绿色的氧化剂,水作为绿色的反应溶剂,底物适应性广泛,并有较好的产率。该研究工作为芳基硫醚衍生物的合成提供了一种简单、绿色、有效的新途径。2.发展了碱促进芳基硫酚、多聚甲醛和吲哚及其衍生物反应生成了 3-芳基硫甲基吲哚类化合物的反应。无毒的多聚甲醛提供碳源,水作为绿色溶剂,实现三组分反应进行C-C键和C-S键的构建。3.以邻苯二胺、多聚甲醛、芳基硫酚为原料反应合成了 1-芳基硫甲基苯并咪唑类化合物。该反应以三原料四组分高产率得到目标产物,碱促进该反应顺利进行。在反应条件中无需金属参与进行反应。另外,添加另一种醛参与反应时,实现了四原料四组分合成2号位带有取代基的1-芳基硫甲基苯并咪唑,这类反应也能够得到良好的分离产率。
【学位单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O623.82
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 芳基硫酚与含易离去基团化合物的反应研究进展
    1.2 苯硫酚参与C(sp)-H的反应研究进展
    1.3 苯硫酚参与的 (sp~2) -H的反应研究进展
    1.4 苯硫酚参与的C(sp~3) -H键的反应研究进展
第二章 碱催化的2-萘酚和苯硫酚的偶联反应研究
    2.1 课题的提出
    2.2 反应条件的优化
        2.2.1 碱的筛选
        2.2.2 添加剂的筛选
        2.2.3 其他条件的筛选
    2.3 反应底物的拓展
        2.3.1 2-萘酚与芳基硫酚衍生物的反应
        2.3.2 2-萘酚衍生物与芳基硫酚衍生物的反应
    2.4 克级反应
    2.5 反应机理的探究
    2.6 实验部分
        2.6.1 测试仪器
        2.6.2 合成1-对甲苯硫基-2-萘酚的一般步骤
        2.6.3 产物的结构表征
    2.7 本章小结
第三章 碱催化的三组分合成3-硫甲基吲哚的反应研究
    3.1 课题的提出
    3.2 反应条件的优化
        3.2.1 碱的优化
        3.2.2 反应时间的优化
        3.2.3 反应温度的优化
        3.2.4 其他反应条件的优化
    3.3 反应底物的拓展
        3.3.1 N-甲基吲哚、多聚甲醛与苯硫酚类化合物的反应
        3.3.2 吲哚类化合物、多聚甲醛与4-甲基苯硫酚的反应
    3.4 克级反应
    3.5 反应机理
    3.6 实验部分
        3.6.1 测试仪器与试剂
        3.6.2 吲哚衍生物的制备
        3.6.3 合成1-甲基-3-对甲苯硫甲基吲哚的一般步骤
        3.6.4 产物的结构表征
    3.7 本章小结
第四章 碱催化的多组分合成1-硫甲基苯并咪唑的合成研究
    4.1 课题的提出
    4.2 反应条件的优化
        4.2.1 碱的筛选
        4.2.2 溶剂的筛选
        4.2.3 其他条件的筛选
    4.3 反应底物的拓展
        4.3.1 邻苯二胺、多聚甲醛和苯硫酚衍生物的底物拓展
        4.3.2 邻苯二胺衍生物、多聚甲醛和4-甲基苯硫酚的底物拓展
        4.3.3 邻苯二胺、多聚甲醛、4-甲基苯硫酚及其他醛类的底物拓展
    4.4 反应产物的应用
    4.5 反应机理
    4.6 实验部分
        4.6.1 测试仪器与试剂
        4.6.2 三原料四组分合成1-硫甲基苯并咪唑的一般步骤
        4.6.3 四原料四组分合成1-硫甲基苯并咪唑的一般步骤
        4.6.4 产物的结构表征
    4.7 本章小结
参考文献
致谢
附录 部分化合物的核磁谱图
攻读硕士学位期间发表论文情况

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 张占辉,默丽萍,刘淑芬;1,1′-联二萘-2,2′-二硫酚的制备、拆分及应用[J];河北师范大学学报;2001年02期

2 胡志孟,刘麒荣;二硫酚萃取分光光度法测定润滑剂中的钼[J];中国钼业;1999年01期

3 宋礼成;刘金亭;王积涛;;羰基铁-硫酚-三乙胺反应体系的研究——(μ-酰基)(μ-苯硫)及(μ-σ,π-烯基)(μ-苯硫)六羰基二铁配合物的合成[J];有机化学;1989年01期

4 彭青林;周随安;湛雪辉;曹芬;李侠;李飞;;4-甲基-2-羟基硫酚的合成及吸附性能研究[J];矿冶工程;2011年02期

5 匡春香;;邻氨基苯硫酚的应用[J];浙江化工;1993年01期

6 陈磊;付彪;张中标;;联苯-4,4′-二硫酚高效合成方法的研究[J];精细化工中间体;2015年03期

7 于景华,杜洪光,郭洪猷;2,6-萘二硫酚的合成及表征[J];北京化工大学学报(自然科学版);2005年03期

8 毛伟春;童国通;;1,2-苯二硫酚的合成工艺改进[J];精细化工中间体;2010年06期

9 王红,熊仁根,刘彩明,左景林,董浚修;二硫酚合钨配合物的摩擦化学机理[J];润滑与密封;1996年05期

10 张为民;邻氨基苯硫酚制备方法的改进[J];上海化工;1995年04期

相关博士学位论文 前1条

1 廖云峰;以芳基硫酚为原料的C-S键生成反应方法研究[D];湘潭大学;2013年

相关硕士学位论文 前10条

1 张东享;BODIPY类对硫酚识别的反应型荧光探针[D];大连理工大学;2018年

2 杨晋焱;可见光诱导酚和硫酚的二氟甲基化研究[D];清华大学;2017年

3 敬冰;芳基硫酚类化合物合成方法研究[D];大连理工大学;2018年

4 田晶鑫;碱促进下以硫酚为原料合成硫醚的反应研究[D];湘潭大学;2018年

5 杨树勋;对甲基苯硫酚的制备及其工业化研究[D];天津理工大学;2016年

6 刘晓波;1，1’-联二萘-2，2’-二硫酚的合成与拆分[D];青岛科技大学;2013年

7 尚海;新型硫酚配体的合成及与过渡金属配合物的研究[D];苏州大学;2011年

8 熊飞;巯基化合物的合成[D];南京理工大学;2010年

9 马国印;芳香基硫酚类捕收剂对铅锑锌铁硫化矿捕收性能影响的研究[D];中南大学;2008年

10 王旭喆;含亚砜功能团的BODIPY的合成、性质及应用[D];华东理工大学;2013年

本文编号：2843503