铜促进杂环三氟甲基硒醚与端炔基三氟甲基硒醚化合物的合成研究

发布时间：2020-10-17 01:09

　　 氟原子具有非常特殊的原子结构,如果将其引入到化合物中,将有可能达到改变原有化合物的各种性质的目的,比如:化合物的物理、化学或者化合物的生物活性等。含氟化合物也在很多方面得到了应用,比如,材料、医药、农药等领域。随着对含氟药物的研究,含有三氟甲硫基官能团的有机氟化物受到了科学家们的广泛关注。众所周知,元素硒还是人体需要的微量元素之一,尽管三氟甲硒基含有更大的原子硒,但是含有三氟甲硫基官能团的有机氟化物与含有三氟甲硒基官能团的有机氟化物有很多相同的性质和特点。人们对含有三氟甲硫基官能团的有机氟化物研究的较多,发展较为完善,对于经济、高效的含有三氟甲硒基官能团的有机氟化物的合成方法还有待完善和提高。本论文描述了通过简单的操作步骤,并且选择较为便宜、易得的原料作为合成有机氟化物中三氟甲硒基官能团的来源,得到了相应的三氟甲硒基化产物,该反应结果经历了反应条件的筛选,以及底物的拓展等。本论文主要分为二个部分:第一部分:使用CuI,Se8,KF以及Me3SiCF3作为反应原料,用乙腈作为溶剂,同时加入2,2'-联吡啶作为配体,常温下搅拌得到联吡啶配位的三氟甲硒基铜配合物[(bpy)Cu(SeCF3)]2,该配合物可以在空气中稳定存在。利用所制得的[(bpy)Cu(SeCF3)]2与芳香杂环类溴/碘代化合物,在温度为80℃,溶剂为乙腈的条件下直接进行三氟甲硒基取代反应,反应条件温和,反应产物便于分离提纯并且得到的三氟甲硒基的产物的产率最高的可达90%以上。该反应对底物的容忍度也比较高,反应系统可以兼容很多不同的官能团,比如氰基、卤素、甲氧基等都有很好的反应活性。同时,还对该反应进行了放大量的应用,也取得了不错的收率。此方法对于合成含有三氟甲硒基官能团的有机氟化物有重要的研究意义。第二部分:利用所合成配合物三氟甲硒基铜[(bpy)Cu(SeCF3)]2,继续探索与(2,2'-二溴/碘乙烯基)苯的反应。
【学位单位】：福州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O621.3
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
主要符号表
第一章 引言
    1.1 氟在有机化学的中的发展
        1.1.1 有机氟化学的发展
        1.1.2 有机氟化物的性质和应用
3化合物的方法研究'>    1.2 合成含-SeCF₃化合物的方法研究
    1.3 本论文的选题背景和主要研究内容
        1.3.1 芳香杂环类三氟甲基硒醚化合物的研究
        1.3.2 三氟甲基炔基硒醚的合成
第二章 实验部分
    2.1 实验仪器和试剂
        2.1.1 实验仪器
        2.1.2 实验试剂
3）]₂与芳香杂环类化合物的反应'>    2.2 配合物[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂与芳香杂环类化合物的反应
3）]₂的合成步骤'>        2.2.1 配合物三氟甲硒基铜[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的合成步骤
        2.2.2 反应条件优化的具体步骤
        2.2.3 拓展底物的具体步骤
3）]₂与（2,2'-二溴/碘乙烯基）苯类化合物的反应'>    2.3 配合物[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂与（2,2'-二溴/碘乙烯基）苯类化合物的反应
3）]₂的合成步骤'>        2.3.1 配合物三氟甲硒基铜（Ⅰ）[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的合成步骤
        2.3.2 底物的合成步骤
        2.3.3 反应条件优化的具体步骤
第三章 实验结果与讨论
    3.1 杂环三氟甲基硒醚的合成
3）]₂的反应条件的探究结果'>        3.1.1 杂环芳香类化合物与配合物三氟甲硒基铜[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的反应条件的探究结果
        3.1.2 反应底物的探究结果
        3.1.3 克级放大实验
        3.1.4 杂环类三氟甲基硒醚产物的表征数据
    3.2 苯并炔类硒醚的合成
3）]₂的反应条件的探究结果'>        3.2.1 2,2'-二溴乙烯基)苯类化合物与三氟甲硒基铜[（bpy）-Cu（SeCF₃）]₂的反应条件的探究结果
总结
参考文献
致谢
附录
个人简历及学术成果

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本文编号：2844047