利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究

发布时间：2020-10-17 20:43

　　 苯并硫杂环,如苯并噻喃和苯并噻吩,是非常常见的一类有机中间体,其衍生物广泛存在于许多材料、药物和具有生物活性的天然产物中。苯并噻喃类化合物具有良好的抗菌、抗氧化和抗肿瘤等特点,而苯并噻吩则是许多药物分子的基础结构单元。因此,对于这两类化合物合成策略的研究是非常有价值和意义的。而在合成过程中需要引入硫原子来构建硫杂环,其中硫的来源分为两类:有机硫源和无机硫源。相对于有机硫源的制备繁琐、不稳定等特点,无机硫化物具有廉价易得、更为稳定等优势。本论文在实验室研究的基础上,以硫化钾为硫源,分别发展了合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的新策略。第一章,绪论。从过渡金属催化和无过渡金属催化的角度,综述了近年来合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究进展。第二章,无过渡金属催化合成二氢苯并噻喃-4-酮类化合物的研究。在DBU的作用下,利用2'-卤查尔酮和硫化钾发生反应,通过两次C-S键的构建,高效的合成了一系列二氢苯并噻喃类化合物。此反应条件温和绿色。第三章,无过渡金属催化合成2-羰基苯并噻吩类化合物的研究。在无过渡金属催化下,2-卤查尔酮和硫化钾发生反应,高效地合成了一系列的2-羰基苯并噻吩类化合物。机理研究表明该反应经历亲核取代、分子内环化、质子化和脱氢芳构化四个过程。第四章,无过渡金属催化合成苯并吡喃和苯并噻喃类化合物的研究。以2,2'-二卤代查尔酮为底物,硫化钾为硫源,在DMF中二者发生串联反应,经过多次C-S/C-O键的构建,合成了苯并硫代吡喃酮和苯并噻喃酮类化合物。
【学位单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 苯并噻喃类化合物的合成方法的研究进展
        1.2.1 过渡金属催化合成苯并噻喃类化合物的研究进展
        1.2.2 无过渡金属催化合成苯并噻喃类化合物的研究进展
    1.3 苯并噻吩类化合物的合成方法的研究进展
        1.3.1 过渡金属催化合成苯并噻吩类化合物的研究进展
        1.3.2 无过渡金属催化合成苯并噻吩类化合物的研究进展
    1.4 课题的研究目的及意义
    1.5 课题的研究内容
第二章 无过渡金属催化合成二氢苯并噻喃类化合物的研究
    2.1 前言
    2.2 实验部分
        2.2.1 试剂
        2.2.2 典型的实验操作
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件的优化
        2.3.2 底物适应性范围的研究
        2.3.3 可能机理
    2.4 结论
    2.5 化合物的结构表征
第三章 无过渡金属催化合成2-羰基苯并噻吩类化合物的研究
    3.1 前言
    3.2 实验部分
        3.2.1 试剂
        3.2.2 典型的实验操作
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件的优化
        3.3.2 底物适应性范围的研究
        3.3.3 可能机理
    3.4 结论
    3.5 化合物的结构表征
第四章 无过渡金属催化合成苯并吡喃和苯并噻喃类化合物的研究
    4.1 前言
    4.2 实验部分
        4.2.1 试剂
        4.2.2 典型的实验操作
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 反应条件的优化
        4.3.2 底物适应性范围的研究
        4.3.3 可能机理
    4.4 结论
    4.5 化合物的结构表征
    4.6 4-2a的X射线单晶衍射分析(CCDC:1570835)
结语
参考文献
附录 攻读硕士学位期间发表的论文
致谢

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本文编号：2845297