含有噻吩或咔唑基元的芴基合成子：格子化、聚格化及其光电性质研究

发布时间：2020-10-28 15:14

　　 环状化合物由于其特殊的结构特点和独特的化学性质使得其在超分子化学以及材料科学领域得到广泛的关注。由于二芳基芴具有大面积的π-共轭体系和稳定的刚性结构,使其在光电材料领域有着广泛的应用。因此基于本课题组前期对二芳基芴傅克反应的深入研究,在本论文中我们设计并合成了一系列的纳米尺寸有机格子化合物,探索并发现了高产率的合环方式。第一章中我们利用简单的芴与噻吩偶联的芴基叔醇做为合成子,在二氯甲烷的稀溶液中完成了合成子的自环化聚合,得到了一系列纳米格子化合物。这是一类具有特殊结构的有机光电孔材料,由于其具有稳定的3D的刚性结构且良好的热稳定性,且每种纳米格子都易于溶液加工,将纳米格子作为介电层应用在存储器件中,探索了风车格子的存储特性。第二章中我们探索了高产率的合环方式,解决了合环产率低以及产物体系复杂的问题,在这期间,我们研究了影响合环的内部因素以及外部因素,探讨了同分异构体对纳米格子光谱性能、核磁表征等方面的影响,并通过调控反应条件实现了一锅单环到一锅多个环的转变。第三章中是如何将口字型格子应用到聚合物中,使其在有机孔材料领域有着重要应用,为了合成纳米聚格子我们提供了两种合成策略,第一条路径:我们首先通过傅克反应得到溴代的纳米格子,纳米格子通过Yamamoto偶联反应,制备线性纳米聚格子化合物,但是由于纳米格子间的空间位阻导致聚合度不高。第二条路径:我们发现了一种成本低、绿色环保的聚合方式,我们以高产率的合环方式为基础,设计了一个结构新颖的二元合成子,该合成子可以在傅克合环的反应条件下在完成合环的同时也完成纳米聚格子的合成。
【学位单位】：南京邮电大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2017
【中图分类】：O633.5
【文章目录】：
摘要
abstract
专用术语注释表
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 环状化合物的合环策略
        1.2.1 简单单体一锅法合环（Cyclooligomerization）
        1.2.2 分子内合环法（Intramolecular Ring Closure）
        1.2.3 分子间合环法（Intermolecular Coupling）
        1.2.4 相互作用力合环（Interaction Force Cyclization）
    1.3 傅克反应合成环状化合物的研究现状
        1.3.1 不同反应类型的合环方式
        1.3.2 傅克反应条件下的合环反应
    1.4 课题提出
第二章 芴基噻吩合成子的格子化及其性能的研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 主要试剂和药品
        2.2.2 测试仪器及其方法
        2.2.3 芴基噻吩类合成子的制备及其格子化
        2.2.4 结构表征
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应体系的GPC测试
        2.3.2 单晶结构表征
        2.3.3 风车格子的光谱表征（UV-PL）
        2.3.4 荧光效率和寿命
        2.3.5 电化学性质
        2.3.6 风车格子场效应晶体光存储器件表征
    2.4 本章小结
第三章 高产率芴基咔唑类合成子格子化及其性能研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验原料和试剂
        3.2.2 测试仪器及其方法
        3.2.3 芴基咔唑类合成子的合成及其格子化过程
        3.2.4 纳米格子的结构表征
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 芴基咔唑类合成子的反应结果
        3.3.2 高浓度下的合环反应
        3.3.3 不同反应催化剂反应
        3.3.4 不同反应溶剂的反应
        3.3.5 光谱测试
        3.3.6 理论计算
        3.3.7 单晶分析
    3.4 本章小结
第四章 新型二元合成子傅克格子化合成纳米聚格子的研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验原料和试剂
        4.2.2 测试仪器及其方法
        4.2.3 合成与表征部分
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 反应方式一：合成产物[2A+B]
        4.3.2 反应方式二：合成产物[2A+2B]
        4.3.3 器件表征
    4.4 本章小结
第五章 总结与展望
参考文献
附录1 数据附图
附录2 攻读硕士学位期间撰写的论文
附录3 攻读硕士学位期间申请的专利
附录4 攻读硕士学位期间参加的科研项目
致谢

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本文编号：2860259