氮杂环卡宾催化不饱和羰基化合物远程活化及相关反应模式的研究

发布时间：2020-10-30 00:05

　　 芳环骨架化合物普遍存在功能性分子之中,多取代苯环作为芳环中的重要一员在天然产物、药物化学和农药小分子中被广泛报道。氮杂环卡宾(N-heterocyclic carbene,NHC)作为很好的亲核性催化剂对羰基化合物有很好的催化活化效果,而酯作为一类稳定羰基类化合物一直是NHC催化的难点和热点。近几年来,化学家对NHC催化活化酯的反应研究取得了显著的成果,尤其是对酯的远程活化实现了很高的化学选择性。本文主要从两个方面进行讲述:第一部分综述了NHC催化剂的发展,及相关重要的催化活化模式,特别是在远程活化下的实现的高立体选择性和化学选择性的反应模式的研究进展。其后对多取代芳环的合成也进行了一系列的文献调研。第二部分讲述了NHC在外源性氧化剂的条件下,仅通过一步高效的构建了多取代苯环化合物。通过对催化剂、氧化剂、添加剂及溶剂等条件的筛选,确定模型反应的了最优反应条件。在此基础上对模型反应的普适性进行了探究,并获得了一些收率比较好的底物拓展产物。
【学位单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O621.251
【文章目录】：
摘要
Abstract
缩写注释
第一章 综述
    1.1 引言
    1.2 氮杂环卡宾的发展及其相关活化模式简介
        1.2.1 羰基碳原子的活化
        1.2.2 羰基α-位的活化
        1.2.3 羰基β-位的活化
        1.2.4 羰基γ-位的远程活化
    1.3 多取代芳环的合成研究进展
    1.4 小结
第二章 设计思想及合成路线
    2.1 研究目的及意义
    2.2 设计思路
    2.3 研究方案
    2.4 研究内容
第三章 实验部分
    3.1 仪器和试剂
    3.2 催化剂和底物的制备
        3.2.1 催化剂的制备
        3.2.2 底物1的制备
        3.2.3 底物2的制备
    3.3 目标化合物的合成
    3.4 反应条件优化
    3.5 底物拓展
    3.6 可能的反应机理
    3.7 产物数据表征
    3.8 本章小结
第四章 结论及展望
    4.1 结论
    4.2 创新点
    4.3 不足与展望
致谢
参考文献
附录
附图

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本文编号：2861668