蛋白酶催化合成三类含氮杂环化合物

发布时间：2020-10-30 13:14

　　 杂环化合物,是一类具有生物活性和药物活性的有机化合物,对其合成方法的研究一直是化学合成工作者关注的热门话题之一,而含氮杂环化合物作为杂环化合物中一个重要的分支,也受到了化学家的广泛关注。已报道的合成方法虽然取得了不错的催化产率,但或多或少的存在着催化剂合成步骤复杂或催化剂对环境影响较大、操作繁琐以及反应条件苛刻等问题,不完全符合“绿色化学”的要求,因此本论文研究绿色合成三类杂环化合物的方法,主要研究内容如下:(1)α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物:发现了一种α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物的方法,通过对酶源的筛选确定了最佳催化剂为α-糜蛋白酶,并且考察了溶剂、温度、酶量以及溶剂对反应的影响,最终在50℃的40%乙醇水溶液(v/v)中,以20 mgα-糜蛋白酶为催化剂,催化吡咯与芳香醛发生Friedel-Crafts反应合成二吡咯甲烷及其衍生物,反应产率最高达到了69%。相对于传统催化剂而言,该方法具有反应条件温和、环境友好和底物适应性较好等优点。(2)α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑及其衍生物:发现了一种α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑及其衍生物的方法,经过对酶的种类、溶剂、温度、酶量等反应条件的筛选,最终确定的最佳反应条件为:在50℃下,在乙醇中,α-糜蛋白酶催化以邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯为原料的模板反应,产率达到了93%;拓展了16种产物,最高产率达到了96%,该方法具有绿色、安全、高效的特点,对绿色化学的发展具有积极意义。(3)碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物:发现了一种碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物的方法,经过对酶的种类、溶剂、温度、酶量等反应条件的筛选,最终确定的最佳反应条件为:在50℃下,在乙醇溶剂中,以碱性蛋白酶为催化剂,催化合成喹唑啉酮衍生物,该反应取得了95%的产率,并且拓展了10种产物,取得了72-95%的产率,该方法反应条件温和,产率较高,可以作为合成喹唑啉酮衍生物的参考。
【学位单位】：东华理工大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 杂环化合物
    1.2 含氮杂环化合物
        1.2.1 二吡咯甲烷
        1.2.2 苯并咪唑
        1.2.3 喹唑啉酮
    1.3 绿色化学
    1.4 生物催化
    1.5 酶的多功能性
        1.5.1 Diels-Alder反应
        1.5.2 Markovnikov反应
        1.5.3 Morita-Baylis-Hillman反应
        1.5.4 Baeyer-Villiger反应
        1.5.5 Biginelli反应
        1.5.6 Knoevenagel反应
        1.5.7 Aldol反应
        1.5.8 Michael反应
        1.5.9 Mannich反应
        1.5.10 Henry反应
    1.6 本论文研究内容、目的及意义
第二章 α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷衍生物
    2.1 前言
    2.2 材料与方法
        2.2.1 实验材料
            2.2.1.1 实验仪器
            2.2.1.2 化学试剂
            2.2.1.3 酶试剂
        2.2.2 实验方法
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 催化剂对反应的影响
        2.3.2 溶剂对反应的影响
        2.3.3 温度对反应的影响
        2.3.4 催化剂用量对反应效果的影响
        2.3.5 底物拓展
        2.3.6 产物表征
    2.4 本章小结
第三章 α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑
    3.1 前言
    3.2 材料与方法
        3.2.1 实验材料
            3.2.1.1 实验仪器
            3.2.1.2 化学试剂
            3.2.1.3 酶试剂
        3.2.2 实验方法
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 催化剂对反应的影响
        3.3.2 溶剂对反应的影响
        3.3.3 反应温度对反应的影响
        3.3.4 酶量对反应的影响
        3.3.5 底物拓展
        3.3.6 产物表征
    3.4 本章小结
第四章 碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮
    4.1 前言
    4.2 材料与方法
        4.2.1 实验材料
            4.2.1.1 实验仪器
            4.2.1.2 化学试剂
            4.2.1.3 酶试剂
        4.2.2 实验方法
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 催化剂对反应的影响
        4.3.2 溶剂对反应的影响
        4.3.3 温度对反应的影响
        4.3.4 酶量对反应的影响
        4.3.5 底物拓展
        4.3.6 产物表征
    4.4 本章小结
结论
致谢
参考文献

【参考文献】

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本文编号：2862523