钯催化多氟苯的烯丙基化以及Suzuki偶联在医药与材料合成上的应用

发布时间：2020-12-02 14:12

　　本论文的研究围绕在多氟苯碳氢活化高效构建烯丙基多氟苯类化合物,以及Suzuki偶联在构建高端液晶材料上的应用和非甾体抗炎药二氟尼柳的合成上的应用。1.钯催化下多氟苯与烯丙基特戊酸酯偶联反应开发了以多氟苯和烯丙基特戊酸酯类化合物为底物,在过渡金属催化下,实现高效构建烯丙基多氟苯的新方法。该方法可以实现低催化剂剂量的克级反应,后处理简单、成本低廉的条件为工业化生产类似化合物提供基础。此外,对该反应进行了条件优化和底物拓展,发现各种烯丙基特戊酸酯均有不错的收率（45%-98%）,对于多氟苯来说,随着氟原子数量的减少产率也逐步降低。2.Suzuki偶联在高效合成液晶材料上的应用医用液晶面板对液晶材料的要求极为严格,多取代三联苯是高端液晶材料的重要结构之一,故发展高端液晶材料势在必行。多取代三联苯的构建主要通过Suzuki偶联来构建三联苯骨架结构,以4-溴-2-乙基碘苯与4-甲氧基-3-甲酰基苯硼酸为原料,经两步Suzuki偶联、脱甲基、Williamson醚合成法、Wittig反应、硼氢化氧化反应、酯化反应和脱硅保护基制备最终化合物。本文主要用Suzuki偶联合成具有一个可修饰苯环的三联苯母体... 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：105 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
致谢
摘要
ABSTRACT
缩略词简表（Abbreviation）
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 多氟苯的芳基化偶联
        1.2.1 多氟苯与芳基卤的偶联
        1.2.2 多氟苯与芳基羧酸的偶联
        1.2.3 多氟苯与芳基硼酸的偶联
        1.2.4 多氟苯与芳基磺酸酯化合物的偶联
        1.2.5 多氟苯与芳基盐类化合物的偶联
        1.2.6 多氟苯与芳烃类化合物的氧化偶联
    1.3 多氟苯的烷基化偶联
        1.3.1 富电子体系的烯丙基化偶联
        1.3.2 多氟苯与烯丙基碳酸酯类化合物的偶联
        1.3.3 多氟苯与烯丙基磷酸酯类化合物的偶联
        1.3.4 多氟苯与烯丙基卤类化合物的偶联
        1.3.5 多氟苯与丙烯衍生物类化合物的偶联
        1.3.6 多氟苯与苄溴类化合物的偶联
        1.3.7 多氟苯与苄醇酯类化合物的偶联
    1.4 其它多氟苯偶联反应
        1.4.1 多氟苯的烯基化
        1.4.2 多氟苯的炔基化
    本章小结
第二章 钯催化的多氟苯的烯丙基化
    2.1 引言
    2.2 多氟苯烯丙基化的研究
        2.2.1 多氟苯烯丙基化条件优化
        2.2.3 烯丙基特戊酸酯一侧的底物拓展
        2.2.4 多氟苯一侧的底物拓展
        2.2.5 克级实验
        2.2.6 反应机理推测
        2.2.7 总结
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验仪器及试剂
        2.3.2 实验过程
    2.4 化合物数据表征
    本章小结
第三章 三联苯液晶介质的合成技术的研究
    3.1 液晶面板的分类及发展情况
        3.1.1 液晶的概述
        3.1.2 液晶的发展
        3.1.3 液晶面板的分类
    3.2 化合物信息简介
        3.2.1 在医学上的应用
        3.2.2 合成方法
    3.3 路线的设计与选择
        3.3.1 拟合成路线一
        3.3.2 拟合成路线二
    3.4 目标化合物的合成
        3.4.1 化合物 3-3 的制备
        3.4.2 化合物 3-5 的制备
        3.4.3 化合物 3-6 的制备
        3.4.4 化合物 3-7 的制备
        3.4.5 化合物 3-9 的制备
        3.4.6 化合物 3-10 的制备
        3.4.7 化合物 3-11 的制备
        3.4.8 实验仪器及试剂
    3.5 化合物表征
    本章小结
第四章 Suzuki偶联在二氟尼柳合成上的应用
    4.1 前言
    4.2 Diflunisal的简介
    4.3 二氟尼柳合成的研究综述及设计路线
        4.3.1 二氟尼柳部分合成的研究综述
        4.3.2 二氟尼柳合成的设计路线
    4.4 实验部分
        4.4.1 醛氧化的策略制备二氟尼柳
        4.4.2 偶联与水解的策略制备二氟尼柳
        4.4.3 实验仪器及试剂
    4.5 化合物表征
    本章小结
全文总结与展望
参考文献
硕士期间发表的学术论文与专利
附录


【参考文献】：
期刊论文
[1]液晶生物医用材料的研究进展[J]. 田冶,曾庆慧,田小俊,任雅清.  中国医疗器械信息. 2016(23)
[2]2015年11月美国、欧盟和日本新批准药物概述[J]. 孙友松.  药学进展. 2015(11)
[3]医用显示器影像品质性能研究进展[J]. 刘宇静,李珺,郑嘉羽.  中国医疗设备. 2015(09)
[4]我国显示用液晶材料的研究进展[J]. 杭德余,裘灵光,叶昆元,章于川,黄梅.  安徽化工. 2001(04)
[5]聚合物和液晶[J]. 曹玉宝.  有机化学. 1981(02)



本文编号：2895441